Это была только первая часть из целой серии переговоров, в которых Каланику приходилось изощряться так, как он только мог, пока он возглавлял Red Swoosh. Какие-то из них проходили хорошо, какие-то – не очень. Скоро он связался с фирмой Cable Wireless, британским оператором связи, который мог предложить технологию Red Swoosh другим заинтересованным лицам. «Им понравилась эта хитрая идея получения бесплатного трафика, – поясняет он. – Мы уже далеко продвинулись в переговорах, но они, по-видимому, вообще никуда не торопились. Так что я просто взял и назначил встречу. Это формула такая, называется «просто собирай свои вещи и проваливай», то есть это: «Эй, чуваки, я, конечно, всё понимаю, вы заинтересованы и всё такое, но и мне как бы деньги нужны. И если мы вместе не придумаем, как вы будете это финансировать, то, увы, делать вам тут нечего». Cable Wireless клюнули и подписали с Red Swoosh контракт на 150 тысяч долларов. «После этого я смог начать платить своим сотрудникам», – говорит Каланик.
Дальше пошло по накатанной. По словам Каланика, в начале 2002 года ему удалось привлечь интерес фирмы August Capital, которая планировала инвестировать в Red Swoosh 10 миллионов долларов. Каланик уже довольно долго грезил о таком партнёре, как August. Состоятельная, видная фирма на дороге Сэнд-Хилл-Роуд в городе Менло-Парк штата Калифорния, August известна прежде всего своей ранней и необычайно удачной инвестицией в Microsoft. Вклад от August должен был сильно поднять авторитет начинающей компании. Но August предъявляла два условия для осуществления инвестиции. Во-первых, Red Swoosh обязана была найти ещё одну похожую фирму, которая была бы готова вложить в неё средства. Второе условие предполагало, что Каланик уступит позицию генерального директора кому-нибудь более опытному – обычное требование венчурных инвесторов, своего рода «родительский контроль».
August согласилась внести первичный взнос размером в 500 тысяч долларов; Каланик же время не терял и продолжал искать других инвесторов. Затем венчурная компания назначила бывшего руководителя Exodus Communications Роберта Боумена генеральным директором компании Red Swoosh. Он сразу же приступил к обязанностям, а Каланик стал ИО председателя – смещён, но не уволен. Боумен во многих смыслах был усиленной версией Каланика, который описывает его как «суперхардкорного трудоголика». «Он выкуривал по две пачки сигарет день и выпивал по пять чайников кофе. Это была какая-то машина, а не человек».
«Эй, чуваки, я, конечно, всё понимаю, вы заинтересованы и всё такое, но и мне как бы деньги нужны. И если мы вместе не придумаем, как вы будете это финансировать, то, увы, делать вам тут нечего».
Каланик нашёл венчурную организацию, которая могла вложиться совместно с August. Она называлась Steamboat Ventures и занималась корпоративными инвестициями в Disney. Кандидатура Steamboat, однако же, не устраивала людей из August, опасавшихся, что вклады в Disney могли бы отпугнуть потенциальных клиентов, которые вполне могли оказаться конкурентами Disney. Поскольку никаких дополнительных инвесторов не осталось, August заявила, что не собирается делать большие вливания в Red Swoosh. Тем не менее, Каланик сумел в последний момент отхватить от August 100 тысяч долларов, которые он сам назвал «прощальным подарком». Половину от общего вклада August он использовал для того, чтобы откупиться от Chaos. Позже он ещё переместил Red Swoosh в город Пало-Альто, чтобы она располагалась поближе к Боумену. Теперь у Red Swoosh появилась некоторая финансовая свобода, во главе её встал опытный директор, а в качестве поддержки, хоть и не особенно значительной, выступала крупная венчурная фирма.