Будучи отвергнутым, Ли сильно переживал и в школу уже не вернулся. Он говорил тете Лилиан, что ему незачем учиться, так как учителя уже не могут сообщить ему ничего нового. Принимая во внимание начитанность молодого Освальда и низкий уровень американского школьного образования, этому вполне можно поверить. Ли замкнулся еще больше и целыми днями сидел дома за книгами, особенно тщательно изучая справочник морского пехотинца. В конце концов он выучил его практически наизусть, и Маргарита говорила сыну, что с таким усердием в корпусе ему обеспечен чин никак не ниже генерала.
Однако мать все же настояла, чтобы Ли пошел работать. Даже не из-за денег (хотя они, конечно, были нужны), а для того, чтобы мальчик окончательно не переселился в свой придуманный мир и не утратил последние навыки общения с окружающими. Ли служил курьером в нескольких компаниях, получая в одной из них 130 долларов в месяц. Его помнят как спокойного, несколько замкнутого паренька. Сдружившись с таким же, как он, молодым курьером Палмером Макбрайдом на почве увлечения классической музыкой, Освальд горячо отстаивал в разговорах идеи коммунизма. Именно тогда он говорил о том, что готов убить Эйзенхауэра. Характерно, что Макбрайд не воспринял это всерьез, так как считал, что Ли просто не способен на что-либо подобное. Ли хвалил Хрущева и вообще считал, что в США создают нарочито искаженный образ Советского Союза (что было чистой правдой).
Интересно, что общие знакомые советовали Макбрайду прекратить контакты с Освальдом, если он, Макбрайд, намерен работать в сфере ракетных технологий (тогда большинство мальчишек было увлечено ракетами). Этот факт ясно показывает настроения американского общества того времени: чтение таких книг, как «Капитал» Маркса, представляло собой в глазах обывателей угрозу национальным интересам США. А Ли Харви Освальд позднее говорил, что «Капитал» был для него тем же, чем Библия для верующего.
Летом 1956 года Ли вместе с матерью в двадцать первый раз с момента своего рождения сменил место жительства. Маргарита, ожидая скорого отъезда Ли на военную службу, переехала в Форт-Уорт, поближе к Роберту. С сентября 1956 года Ли пошел в десятый класс (в Америке среднее образование двенадцатилетнее) своей двенадцатой по счету и последней школы. Но уже 28 сентября он окончательно расстался со школьной партой, с нетерпением ожидая своего семнадцатилетия.
В сентябре же, явно под влиянием встречи с Робертом предыдущим летом Ли приобрел свое первое настоящее оружие — винтовку 22-го калибра (позднее он продал ее брату).
Спустя несколько дней Ли написал письмо руководству социалистической партии Америки. Так как это первый сохранившийся документ, свидетельствующий о политических взглядах Ли Харви Освальда, стоит привести его полностью.
«Уважаемые господа!
Мне 16 лет и я хотел бы получить больше информации о вашей Молодежной лиге. Мне бы хотелось знать, есть ли ее отделение в моем районе, как туда вступить и т. д. Я марксист и изучаю социалистические принципы уже больше 15 месяцев. У меня есть большой интерес к вашей Молодежной лиге.
К письму был приложен вырезанный из журнала купон социалистической партии, где Освальд сделал пометку в разделе «пришлите мне информацию о социалистической партии».
Самое примечательное в этом письме — это адресат. Освальд, в самых хвалебных тонах говоривший о СССР и Хрущеве, написал не в коммунистическую партию США, а в партию, резко критиковавшую советскую систему. Соцпартия была основана в 1901 году и одно время претендовала на роль третьей партии Америки. У нее были свои депутаты в конгрессе, десятки мэров. На президентских выборах 1912 года кандидат соцпартии Юджин Дебс набрал 6 процентов голосов, что являлось лучшим результатом любой третьей партии США за полвека. Но в 1919 году большинство соцпартии образовало коммунистическую партию США, а руководство социалистов, оставшееся в меньшинстве, с помощью полиции сохранило свою власть. С тех пор влияние социалистов падало, и в 50-е годы о партии мало кто знал. Но в отличие от коммунистов у нее никогда не было репутации «агентов Москвы», и власти относились к ней благосклонно. Соцпартия занимала по отношению к СССР открыто враждебную позицию. Молодежная лига партии вообще придерживалась троцкистских взглядов.
Почему же «коммунист» Освальд написал в антисоветскую партию? Во-первых, похоже, он прекрасно понимал, что компартия находится под пристальным наблюдением ФБР (есть информация, что в те далекие 50-годы до трети членов компартии США являлись осведомителями ФБР). Возможно, на такую мысль его натолкнули контакты с Феррье. Наверное, перед поступлением в морпехи Ли не хотел излишних вопросов. Во-вторых, уже в то время марксист Освальд читал критическую по отношению к СССР литературу. Ему, в частности, нравился роман «1984» Оруэлла, имевший репутацию одного из самых сильных антисоветских произведений.