Торнли сделал еще одно очень ценное наблюдение, которое помогает многое прояснить в характере Освальда. Освальд не был фанатиком «со стеклянными глазами», поэтому его трудно представить, например, партийным работником коммунистической партии. Эпатируя всех своими радикальными убеждениями, Освальд тем не менее любил физический комфорт (отдохнуть, вкусно поесть, побеседовать с красивой женщиной). Понять такого человека важно для нашего повествования. Обычно индивидуумы подобного склада крайне непостоянны в своих взглядах. Их внутренний мир живет в постоянной борьбе между желанием подвига и славы и стремлением не потерять земные прелести жизни.
Итак, всю первую половину 1959 года «Освальдскович» зубрил русский язык, так как еще в Японии принял решение посмотреть на жизнь в СССР своими глазами. Но изменчивый Освальд при этом едва не уехал совсем в другую страну. А это говорит о том, что пункт назначения для своей зарубежной поездки он выбирал не сам.
1 января 1959 года в ликующую Гавану вошли отряды революционеров-«бородачей» Фиделя Кастро, свергнувшие диктатуру бывшего армейского сержанта и американского ставленника Фульхенсио Батисты. Первоначально американское общественное мнение и даже некоторые представители правительственных структур США относились к Кастро с симпатией. Во-первых, Батиста был крайне одиозной личностью даже по меркам Латинской Америки. С помощью американской мафии он превратил Кубу в огромный публичный и игорный дом и наркопритон, где на фоне нищеты миллионов отрывались богатеи-янки. Кастро прикрыл игорный бизнес, чем лишил североамериканскую организованную преступность годового дохода ориентировочно в 100 млн. долларов.
Во-вторых, Кастро был, по американским меркам, из хорошей семьи. Его родители, богатые плантаторы, не имели с идеями социализма ничего общего. Фидель имел в Америке амплуа этакого Робин Гуда без марксистской подоплеки.
Исходя из вышеизложенного, неудивительно, что многие молодые американцы рвались на Кубу помогать повстанцам. На впечатлительного Освальда, озабоченного своим местом в истории, произвел неизгладимое впечатление пример бывшего американского десантника Уильяма Моргана, который воевал в отрядах Кастро с 1957 года. Когда Кастро пришел к власти, он назначил молодого американца майором и сделал его военным комендантом крупного кубинского города Сьенфуэгос. Вот это судьба, сочетавшая революционные идеалы и стремительный прыжок к власти! Особенно поразило Освальда то, что в 1959 году Морган успешно выступил как двойной агент. Он, представившись контрреволюционером, вошел в контакт с агентурой диктатора соседней с Кубой Доминиканской Республики Трухильо и убедил последнего прислать «антикастровским силам» оружие и людей. Диктатор клюнул на живца, и присланный им самолет угодил в засаду. Морган стал чуть ли не национальным героем Кубы.
Освальд как любой творчески настроенный человек чувствовал в себе страсть к перевоплощениям. Если карьера Моргана удалась, то что мешает попробывать повторить этот блестящий пример? Ли сошелся со своим сослуживцем из Пуэрто-Рико Нельсоном Дельгадо именно на почве симпатий к Кастро. Они мечтали поехать на Кубу, а оттуда освободить от диктаторских режимов другие острова Карибского моря. Освальд даже купил англо-испанский словарь и практиковался с Дельгадо в испанском языке. Два молодых человека рассчитывали на то, что Кастро сделает их если не министрами, то офицерами. Освальд втолковывал Дельгадо, что знает, как должно функционировать правительство, а кубинцам такой опыт нужен позарез.
Правда, ближе к лету энтузиазм Дельгадо начал угасать. Кастро национализировал крупную собственность (причем, не пожалел и собственных родителей), и американская пресса мигом начала костить его как коммуниста. Дельгадо, державший нос по ветру, уже на Кубу не рвался. А вот Освальд, к его удивлению, нисколько не остыл и все спрашивал, как ему попасть на Кубу. Дельгадо, чтобы отвязаться, порекомендовал Освальду связаться с кубинским посольством в Вашингтоне. Освальд, видимо, так и сделал, так как, по словам Дельгадо, он стал получать оттуда письма. Наверное, кубинцы порекомендовали настырному морскому пехотинцу обратиться в свое консульство в Лос-Анджелесе. Тот так и сделал, и тут началась какая-то полудетективная история.
Дельгадо утверждает, что как-то вечером прямо на военную базу пришел какой-то человек, спросивший Освальда. Тот вышел на проходную и вернулся явно после разгоряченного спора. Дельгадо почему-то решил, что таинственный посетитель как-то связан с кубинскими планами Освальда.