В ночь на 23 февраля (по новому стилю) 1918 года Добровольческая армия ушла в свой легендарный Ледяной поход. Уходила, как писал генерал Алексеев, чтобы зажечь светоч среди охватившей Россию тьмы. Полковник Кутепов был назначен командиром 3-й роты офицерского полка под командованием генерала Маркова. Их шутливо называли гвардейцами, ведь основу составляли офицеры элиты русской армии – лейб-гвардии Семеновского и Преображенского полков. Несмотря на всю свою ненависть к большевизму, марковцы считали, что большая часть народа просто одурачена пропагандой, и по возможности старались избегать ненужного кровопролития. Однажды в одной из кубанских станиц при отступлении большевиков какой-то парень лет двадцати кинул винтовку и скрылся в хате. Добровольцы схватили его и повели на расстрел. Отец и мать бросились за ними, умоляя простить сына. На них не обращали внимания.
Вдруг старики увидели идущего навстречу офицера с золотыми погонами. Сразу решили, что это начальник, и упали ему в ноги. «Ваше благородие, простите нашего сына. Из-за товарищей погибает. Он шалый, а душа в нем добрая. Простите Христа ради». Полковник Кутепов пристально посмотрел на стариков и сказал: «Отпустите этого болвана». Но, разумеется, так было далеко не всегда. Уже в эмиграции Кутепов вспоминал, как приказал расстрелять одного из попавших в плен красноармейцев.
Произведенный Деникиным в генералы, Кутепов со своей дивизией взял Новороссийск и на некоторое время остался в городе генерал-губернатором. В Советском Союзе было принято обвинять Александра Павловича в жесточайших репрессиях против пролетариата, его даже называли «березовым» генералом. Молва приписывала ему следующий эпизод. Когда привели пойманного большевистского агитатора, его превосходительство сказал своим офицерам: «Если бы здесь росла береза, я бы немедленно приказал его повесить. А так – придется расстреливать, можно прямо здесь».
Впрочем, жестокость Кутепова сильно преувеличена. К примеру, в эмиграции считали, что зачастую генерал был, напротив, слишком мягок. Поводом для подобных разговоров послужил такой случай. Начальник штаба новороссийского гарнизона полковник де Роберти был осужден за взятку. И хотя Кутепов за такие преступления расстреливал (с бюрократами по-другому не справиться, утверждал генерал), в тот раз он ограничился лишь заключением чиновника в тюрьму. Когда же в Новороссийск вошли части Красной Армии, де Роберти был немедленно освобожден, а затем долгие годы служил в иностранном отделе ОГПУ.
В конце января 1919 года Александр Павлович снова был вызван на фронт, где принял командование Первым армейским корпусом. Именно под его руководством Добровольческая армия, не обладая численным превосходством над противником, взяла Харьков, Курск и Орел. Потов, осев во Франции и в Болгарии, бывшие белые офицеры считали, что это стало возможным только благодаря действиям Кутепова. Его спокойствие и выдержка даже в самые тяжелые минуты были хорошо известны всем белогвардейцам.
Однако особенно отчетливо эти качества Александра Павловича проявились уже в Галлиполи, куда русская армия эвакуировалась из Крыма. Барон Врангель был изолирован французами. Поддержанием духа офицеров занимался генерал Кутепов. Было сделано главное – потерпевшая поражение армия продолжала верить в свою правду. Были сохранены стержень русского офицера и воля к дальнейшему продолжению борьбы. Кто-то из бывших офицеров вспоминал уже в эмиграции: