Сын Донского, Василий Димитриевич, в самом начале княжения своего показал, что главною целью его будет увеличение своего княжества на счет других, собирание русской земли. Через год после того как посол Тохтамышев посадил его на великокняжеский стол во Владимире, Василий поехал в Орду и купил там ярлык на княжество Нижегородское, которое незадолго перед тем выпросил себе в Орде же Борис Константинович, двоюродный дед московского князя по матери; с другой стороны, Василий преклонил на свою сторону бояр нижегородских, которые и выдали ему своего князя. По тому же ярлыку кроме Нижнего Василий приобрел Городец, Муром, Мещеру, Тарусу. Но у Бориса нижегородского оставалось двое племянников, сыновья Димитрия Константиновича, следовательно, родные дядья по матери московскому князю. Последний не оставил их спокойно княжить в Суздальской области, они выбежали оттуда в Орду добиваться ярлыков на отчину свою и долго беспокоили Василия вместе с сыновьями Бориса Константиновича; потомки их не отставали от своих притязаний и при сыне Василия, но при внуке его все должны были вступить в службу московскую. Василий хотел было приобрести также и владения Новгорода Великого в области Северной Двины; это ему не удалось, зато он утвердил свое влияние во Пскове, который с этих пор начинает принимать князей от руки великого князя московского.
В Твери по смерти Михаила Александровича, знаменитого соперника Донского, знаменитого установлением внутреннего порядка в своем княжестве, начались усобицы: наследник Михаила великий князь тверской по обычаю хотел привести в свою долю младших братьев. Великий князь московский не мог воспользоваться усобицами тверскими по причине дел татарских и литовских.
В конце XIV века для Азии повторились времена Чингисхана: сын небогатого чагатайского князька Тимур, или Тамерлан, начал в половине века поприще свое мелким грабежом и разбоями, а в 1371 году владел уже землями от Каспийского моря до Маньчжурии. Ему был обязан Тохтамыш престолом Золотой Орды, но не хотел быть благородным, вооружился против Тамерлана, потерпел поражение и принужден был спасаться бегством в лесах болгарских, и Тамерлан вошел в русские пределы, взял Елец, пленил его князя, опустошил окрестную страну.
Нападение не было нечаянное, и Василий Димитриевич имел время приготовиться; он собрал большое войско и стал на границах своего княжества, на берегу Оки. Но он не дождался врага: простоявши 15 дней в земле Рязанской, опустошивши оба берега Дона, Тамерлан вышел из русских пределов в тот самый день, когда москвичи встретили образ Богородицы, принесенный из Владимира; образ этот остался с тех пор в Москве, в Успенском соборе как главнейшая святыня столицы.
После разгрома Тамерланова Золотая Орда долго не была опасна московскому князю. Несколько ханов переменилось в ней, а Василий не думал не только ездить сам к ним на поклон, но даже не посылал никого; на требование дани отвечал, что княжество его стало бедно людьми, не на ком взять выхода, тогда как татарская дань шла в казну великокняжескую; наконец, обращение с татарами переменилось: над послами и купцами ордынскими начали смеяться в областях московских, мстить им за прежнее разными притеснениями.
В это время, как во время Мамаево, всеми делами в Орде заправлял князь Едигей; долго терпел он презрительное обращение московского князя с бывшими повелителями, наконец решился напомнить о себе. Но подобно Тохтамышу, и Едигей не осмелился явно напасть на Москву, встретиться в чистом поле с ее полками; только от хитрости и тайны ждал он успеха: в 1408 году он дал знать Василию, что хан со всею Ордою идет на Литву, а сам с необыкновенною скоростью устремился к Москве. Василий Димитриевич, застигнутый врасплох, оставил защищать Москву дядю Владимира Андреевича да братьев своих, а сам уехал в Кострому. Едигей осадил Москву, разослал отряды в разные стороны для опустошения областей великокняжеских и хотел зимовать под столицей, надеясь взять ее голодом, но из Орды пришли дурные вести: кто-то напал там на хана, и Едигей принужден был спешить домой, взявши с москвичей 3000 рублей за отступление, ибо москвичи не знали, что он отступает поневоле.
Ослабленные татары могли вредить России только внезапными разбойническими нападениями; опаснее была Литва, которая домогалась завоеваний прочных.