Между тем Иоанн упорно продолжал войну в прибалтийских областях; здесь к войне с поляками присоединилась и война со шведами, ибо царь- хотел также добыть и Ревель с другими эстонскими городами. В 1577 году ревельцы отбили русских от стен своих, но сам царь совершил удачный поход в Ливонию: город за городом сдались царю и его воеводам, с одной стороны, королю Магнусу - с другой. Но с отбытием царя дела переменились. Поляки и шведы взяли верх, в 1578 году нанесли русским сильное поражение близ Вендена, причем погибло четверо царских воевод; король Магнус, уже женившийся на царской племяннице, передался полякам. Следующий 1579 год долженствовал быть решительным для Ливонии: Иоанн готовился к новому походу; в Псков уже привезли тяжелый наряд (артиллерию), назначенный для осады Ревеля, но этот наряд получил другое назначение: враг явился на русской почве.
Стефан Баторий, вступая на престол, обещал возвратить Литве области, завоеванные у нее московскими государями, и хотел сдержать обещание. Кроме личных достоинств, достоинств полководца искусного, средства к успеху у Батория были: искусная, закалившаяся в боях наемная пехота, венгерская и немецкая, исправная артиллерия, быстрое наступательное движение, которое давало ему огромное преимущество пред врагом, принужденным растянуть свои полки по границам, над врагом, не знающим, откуда ждать нападения, наконец, над врагом, в искусстве ратном далеко отставшим от западных соседей своих, ибо до сих пор почти во всех значительных битвах в чистом поле русские войска оставались побежденными. Иоанн думал, что война, предпринятая за Ливонию, будет ведена в Ливонии, и потому отправил большое войско туда, но Баторий летом 1579 года осадил Полоцк и взял его после упорного сопротивления, взял крепость Сокол также с страшною резнђю; в 1580-м взял Велиж, Усвят, Великие Луки.
С другой стороны шведский полководец Делагарди вошел в Карелию, взял Кесгольм и удачно действовал против русских владений в Эстонии. В 1581 году Баторий взял крепость Остров и осадил Псков, под стенами которого и остановились его успехи. Псков славился как первая крепость в Московском государстве, ибо в продолжение целых веков главною заботою псковичей было укрепление своего города, подверженного беспрестанным нападениям немцев; теперь обветшавшие укрепления были возобновлены, город снабжен артиллериею, воеводою был князь Иван Петрович Шуйский, человек энергический, способный вдохнуть мужество в войско. Все приступы Батория были отбиты. Но зато с другой стороны удачно действовали шведы: Делагарди взял Нарву, где погибло 8000 русских, взял русские города Иван-город, Ям, Копорье. В таком положении находились дела, когда начались мирные переговоры с Баторием при посредничестве папского посла иезуита Антония Поссевина.
Иоанн, угрожаемый опасною войною с Баторием, отправил к папе Григорию XIII посла с грамотою, в которой жаловался на Батория и объявлял желание быть с папою и императором германским в согласии на всех недругов. Григорий воспользовался случаем и отправил в' Москву иезуита Антония Поссевина, которому наказал внушить московскому государю мысль о необходимости принять католическое исповедание. Но Поссевин, поговоривши с Иоанном, увидал, что мало надежды склонить его к принятию католицизма, и потому во время мирных переговоров явно держал сторону Батория. Переговоры эти, ведшиеся в деревне Киверова Гора, недалеко от Запольского яма, кончились в январе 1582 года тем, что заключено было перемирие на 10 лет, причем Иоанн уступил Баторию все свои завоевания в Ливонии, равно как и Полоцк. Поссевин, приехавший в Москву по заключении перемирия, настоял, чтоб царь имел с ним разговор о вере, но разговор этот кончился ничем: Иоанн никак не убедился в необходимости принять католицизм.
16. Сношения с Англиею. В 1583 году заключено было трехлетнее перемирие и с шведами, за которыми остались русские города Ям, Иван-город, Копорье. Иоанн потерял надежду получить какой-либо успех в войне с европейскими народами до тех пор, пока русские не сравняются с ними в искусстве ратном.
Иоанн не оставлял мысли о возвращении прибалтийских берегов, но был убежден, что достигнуть этого можно было только в союзе с каким-нибудь европейским государством, которое бы снабдило Россию плодами западного искусства.