В период татаро-монгольского нашествия и позднее Волковыск в войнах Даниила Романовича Галицкого и Миндовга Литовского несколько раз переходил из рук в руки. К этому же периоду– к 1252 году– относится первое летописное упоминание о Волковыске. В этом году город числился за волынским князем Василько. В 1256 году волковысский князь Глеб с новогрудским князем Романом и князем свислочским Изяславом ходил в поход на ятвягов.
По миру в 1259 году Волковыск остался за Литвою. В 1289 году литовские князья Будивид и Буйвид уступили Волковыск князю Владимир-Волынскому Мстиславу.
В конце XIII века ослабленное монголо-татарами Галицко-Волынское княжество уже не могло бороться с Литвой. С этого времени Волковыск – в составе Великого княжества Литовского. Границы княжества были далеко отодвинуты на восток и юг. Из Волковыска, переставшего быть пограничной крепостью, был выведен гарнизон. Жизнь на Шведской горе и Замчище постепенно стихает, город разрастается на берегах реки Волковыси.
В 1387 году в Волковысском замке литовский князь Ягайло принял польское посольство во главе с люблинским старостой Влодеком. Послы предложили Ягайло польскую корону и женитьбу на польской королевне Ядвиге.
Ягайло согласился, и Литва утратила чуть позже свой суверенитет. Многие историки говорят, что Ягайло свою личную выгоду предпочел интересам народа. Это неудивительно – человек, погубивший героя литовского народа Кейстута, брата Ольгерда Гедиминовича, иначе и поступить не мог.
Кейстут – сын Великого князя Гедимина, брат Великого князя Ольгерда, отец Великого князя Витовта.
Удел Кейстута, полученный при жизни его отца – Жмудь, Гроки, Гродно, Берестье, – представлял собой узкую длинную полосу вдоль западной границы Литовского государства с землями Тевтонского ордена и Мазовии. Дружина Кейстута, закаленная в постоянных рубках с тевтонцами, была лучшей в Литве.
После смерти Гедимина в 1341 году литовские князья проводили самостоятельную политику, иногда объединяясь для совместных походов. Кейстут часто принимал участие в военных предприятиях своих многочисленных братьев – Гедиминовичей.
Напор крестоносцев на литовские и белорусские земли заставил литовских князей осознать необходимость восстановления единоличной власти Великого князя Литовского в государстве и сплочения всех князей рода Гедимина.
Кейстут и его брат Ольгерд, рожденные от одной матери, дружившие с детства, обладавшие выдающимися полководческими способностями и дипломатическим талантом, первыми начали действовать.
В 1345 году, по предварительному договору с Ольгердом, Кейстут занял Вильно, в котором сидел младший сын Гедимина Явнут, и пригласил на великое княжение Ольгерда. Явнут получил другой удел. Население приняло новый порядок. С тех пор братья всегда действовали вместе, хотя Ольгерд более всего занимался завоеванием земель Московского княжества, а Кейстут был предан интересам коренной Литвы и Жмуди.
Почти 50 лет великий рыцарь Великого княжества Литовского Кейстут решал самую трудную проблему своей страны – отражал постоянный натиск крестоносцев, и отражал успешно. Кейстут, благодаря защите родной земли, преданности вере и обычаям отцов стал любимцем литовского народа, его героем. Женитьба на жмудинке Беруте еще больше сблизила его со своим народом. Все летописные источники того времени, включая немецкие, говорят о Кейстуте как о безупречном рыцаре.
Выдающийся русский писатель Д. М. Балашов писал о Кейстуте:
«…Немцы в развевающихся рыцарских плащах скакали, словно на турнире, или на смотру, наотмашь рубя бегущих. Кейстут, далеко на левой руке, успевший обойти рыцарей, сейчас, попавши в засаду, бешено прорубается сквозь немецкие ряды, ежели еще не убит.
Ольгерд, до крови кусая губы, опустил иззубренный меч, затравленным волком озирая поле, усеянное трупами русичей и литвы. Сын, Андрей, сейчас выводит полоцкую дружину. Отрежут! Отрезают уже! Кого кинуть в бой? Разворачиваясь, точно на смотру, немцы рубили бегущих.
В этот миг из-за дальних кустов выбилась горсть ратных и пошла наметом прямо на рыцарский клин. По платью и оружию Ольгерд издалека признал Кейстута. Брат был жив!
– Мало вас! Куда же! Сомнут! – в отчаянии, почти рыдая, кричал Ольгерд, не понимая уже, что его не слышат, что в грохоте и стоне сражения, ржании коней, гомоне дружин и стонах умирающих его голос тонет, как в бурном море утлый челнок.
Андрей отступал, огрызаясь. Сын был жив и, спасенный Кейстутом, сумел ускользнуть из кольца.
Ольгерд так и не понял, в какой миг, залитый своей и чужой кровью, худой и высокий Кейстут на раненом шатающемся коне оказался рядом. За ним, словно тени, спотыкаясь, ехали, как и он залитые кровью, пять человек – все, что осталось от дружины Кейстута. И все же он совершил невозможное, трижды пробившись сквозь рыцарский строй. Ольгерд обнял брата.
– Гляди! Добивают раненых! И это рыцари! – с яростью выкрикнул Кейстут. – Псы!
– Мы для них – лесные звери! – мрачно подтвердил Ольгерд. – Возьми моего запасного коня, Кейстут! Ты еще можешь держаться в седле?
Кейстут кивнул:
– Да! Пока не умру!