Удивительный мир органической химии

Точно так же с метаном реагирует и бром. Что же касается иода, то при непосредственном взаимодействии его с метаном иодпроизводные получить не удается. А вот фтор с метаном и подобными ему соединениями (алканами) реагирует настолько активно, что эту реакцию можно назвать взрывом. Это происходит потому, что фтор даже при нормальной температуре легко распадается на свободные фтор-радикалы.

Все эти реакции называются реакциями галогенирования, а продукты, получаемые при этих реакциях, носят название галогенопроизводных.

Галогенопроизводные метана (и его гомологов) — химически активные вещества. Из них получают многие органические соединения. Например, если на йодистый метил (иодметан) подействовать металлическим натрием, то получим этан:

Эту реакцию открыл в 1855 г. французский химик Шарль Адольф Вюрц (1817-1884). С помощью этой реакции можно получать различные предельные углеводороды (алканы).

Кроме реакций галогенирования (хлорирования, бромирования), алканы в особых условиях могут вступать во взаимодействие с кислотами — азотной и серной. Например, при действии разбавленной азотной кислоты (при нагревании и давлении) происходит замещение водородных атомов в алканах на группу NO₂ (нитрогруппу):

Такие реакции называют реакциями нитрования. Впервые реакцию нитрования провел в 1888 г. Михаил Иванович Коновалов (1858-1906). Поэтому такая реакция носит имя этого русского химика.

Продукты, образованные в результате реакции нитрования, называются нитросоединениями.

Если на алкан действовать смесью оксида серы (IV) и хлора, то получают продукт, который называется сульфохлоридом. Например:

Такие реакции называются реакциями сульфохлорирования. Первую реакцию сульфохлорирования провели в США в 1936 г. Реакции сульфохлорирования приводят к получению очень важных органических продуктов — сульфокислот. Для этого на сульфохлорид нужно подействовать водой. В результате получают два продукта — сульфокислоту и соляную кислоту:

Таким образом, сульфокислота — это продукт замещения атома водорода в алканах на сульфогруппу (—SO₃H). Можно ли получать сульфокислоты, непосредственно воздействуя серной кислотой на алканы? Да, иногда это удается, если алканы содержат значительное количество углеродных атомов. Низшие же алканы с серной кислотой при обычных условиях не взаимодействуют, а при нагревании происходит их окисление.

Реакции нитрования и сульфохлорирования имеют также цепной радикальный характер.

Таким образом, из алканов можно получать различные органические вещества. Изучению алканов и их химическим превращениям посвятил свою жизнь известный немецкий химик Карл Шорлеммер (1834-1892). Кстати, он назвал органическую химию химией углеводородов и их производных. А ведь алканы — это углеводороды: их молекулы состоят из атомов углерода и водорода. Таким образом, два определения органической химии — А. М. Бутлерова и К. Шорлеммера — не противоречат, а дополняют друг друга.

Алканы — горючие вещества. При горении метана выделяется большое количество энергии (880 кДж/моль):

Наряду с метаном в качестве топлива часто используют смесь пропана (С₃Н₈) и бутана (С₄Н₁₀). Эту смесь называют бытовым сжиженным газом. Его перевозят в баллонах (красного цвета) и применяют там, где нет природного газа.

При обычных условиях алканы устойчивы к действию даже сильных окислителей. Но при использовании катализаторов и одновременном нагревании алканы окисляются с образованием многих ценных продуктов (спиртов, карбоновых кислот и др.).

В одном из разделов этой книги мы познакомимся с различными видами топлива, в основе которых — те же самые алканы.

3.2. Всегда ли двойная связь прочнее?

Житейский опыт подсказывает, что двойная связь прочнее. Действительно, если морское судно привязано к пирсу двумя канатами, то это надежнее, чем если оно прикреплено одним. Но, оказывается, это не всегда так. Дело в том, что наши представления о прочности связей в бытовом плане неприменимы к другим связям — химическим. Поэтому двойная и даже тройная связь между углеродными атомами в органических молекулах вовсе не делает эту связь более прочной. Более того, такая связь будет менее прочной, чем одинарная. Но чтобы это понять, поговорим о самом простом органическом веществе, в молекуле которого углеродные атомы связаны двойной связью. Это — этилен. Этилен — бесцветный газ со сладковатым запахом, является составной частью природного или попутного газов (правда, в природном газе содержание этилена невелико — 0,5-4%).