Андрей Большой Углицкий и Борис Волоцкий «вооружились против Ивана Третьего». В 1479 году великий князь отнял Великолуцкое наместничество у князя Ивана Оболенского-Лыка. Тот крепко осерчал и отъехал от Ивана Третьего к брату его, Борису Волоцкому. Тогда Иван решился впервые нарушить старинное право отъезда: он послал на Волок одного из своих слуг с приказом схватить Оболенского среди его княжеского двора, но Борис этого не допустил, молвив слуге, что князя не выдаст, а кому есть до Оболенского дело, тому на него будет суд и расправа.
Между тем Иван услыхал о смуте в Новгороде и поспешил туда. Из Новгорода он прислал приказ своему боровскому наместнику, Образцу, тайно схватить князя Ивана Лыко, где его не отыщет, потому что село у него было в Боровской волости. И действительно Образец нашел его в этом селе, схватил его и в оковах отвез в Москву.
Князь Борис Васильевич, услыхав об этом, послал гонца к брату Андрею Углицкому с жалобой на старшего брата: «Вот как он с нами поступает: нельзя уже никому отъехать к нам! Мы ему всё молчали. Брат Юрий умер — князю великому вся отчина досталась, а нам из нее подела не дал. Великий Новгород с нами взял — опять-таки себе заграбастал. Ныне до того дошел, что те князья и бояре, кои к нам отъезжают, берет их без суда, и считает нас, братьев, ниже своих бояр. А духовную отца нашего и вовсе забыл. Забыл и договоры, кои заключил с нами после кончины батюшки».
Братья встретились в Угличе. У Андрея Васильевича тоже накипело на душе.
— Брат наш Иван порушил все договоры и не захотел поделиться с нами. Меня же он и вовсе невзлюбил. Последние вотчины может себе отхватить. Надо действовать, Борис!
Братья начали готовить войска, дабы наказать Ивана. Кроме того, они начали вести тайные переговоры с новгородцами, замышлявшими восстание против великого князя.
Иван, прознав о неприязненных движениях братьев, поспешил из Новгорода в Москву. Приезд его очень обрадовал жителей, потому что на всех напал сильный страх, когда узнали о приготовлениях удельных князей к усобице. «Все города были в осадах, и многие люди, бегая по лесам, мерзли от стужи».
Братья Андрей и Борис выехали из Углича и двинулись к Ржеву через Тверские земли.
Великий князь послал к Андрею Углицкому и Борису своего боярина — уговаривать не начинать войны. Но братья не послушались и вышли из Ржева с княгинями, детьми, боярами, лучшими детьми боярскими, направляя путь вверх по Волге к новгородским волостям. Всего народу было с ними тысяч двадцать.
Великий князь позвал к себе ростовского владыку Вассиана, коего вся Русь ведала как человека, известного свой начитанностью, красноречием и предприимчивостью.
— Надо остановить братьев, святой отец. Ныне Руси не до усобиц.
Вассиан нашел князей в новгородских землях, в Молвятицком погосте, что на реке Поле, в 180 верстах от Великого Новгорода. Владыке удалось уговорить Андрея и Бориса послать к великому князю своих бояр для переговоров, и они отправили в Москву двух князей Оболенских, после чего, неизвестно по какой причине, переменили путь, пошли к литовскому рубежу и остановились в Луках.
Тяжело было жителям тех земель, по коим двигалось войско братьев; «многие плакали и рыдали, потому что все волости лежали пусты, ратники княжеские везде грабили и пленили, только мечами не секли».
Встав на Луках, Андрей и Борис послали к литовскому королю бить челом, «чтоб их управил в обидах с великим князем и помогал». Но Казимир отказал в помощи, только женам их дал Витебск на прожитие.
А в Москве шли переговоры. Великий князь очень досадовал на мать, думая, что она заодно с младшими сыновьями при сильной своей привязанности к Андрею Углицкому. Надо, было, прежде всего, отвлечь от восстания любимца старой великой княгини. И вот Иван Третий опять отправил к братьям Вассиана сказать им:
— Ступайте назад в свою отчину, а я вас хочу во всем жаловать.
Андрею Углицкому было отдельно сказано, что ему будут отданы Калуга и Алексин. Однако Андрей Васильевич не согласился.
Псковичи, тем временем, притесненные немцами и, не видя помощи с востока, где великий князь был занят ближайшими делами, послали в Луки к князьям Андрею и Борису, дабы оборонили Псков.
3 сентября 1480 года братья приехали в город и пробыли здесь десять дней. Псковичи долго их упрашивали, чтоб отомстили поганым немцам за кровь христианскую, но Андрей Углицкий ответил:
— Как нам пойти с вами в землю иноверную, когда у нас самих жены и дети покинуты в чужой земле? Если согласитесь, чтобы наши жены жили здесь у вас, то мы рады оборонять ваш город.
Псковичи не знали, что и делать: они боялись великого князя, потому что, кто хранит царского врага, тот враг царю. Так и эти — хотя и братья ему, но супостаты.