Самыми трудными в академии были первые дни и недели, которые в учебных инструкциях назывались «Предварительный кадетский период». Далеко не все зачисленные выдержали его. Из 375 принятых в академию через два месяца осталось меньше половины. У кого-то обнаружилось плоскостопие, кто-то не выдержал ранних побудок, кто-то болезненно относился к постоянной требовательности командиров, особенно в усвоении воинского устава. Чавес с улыбкой вспоминал о своих тогдашних страданиях: «Мы, мальчишки, не имели даже представления о том, как отдают честь. Я — левша, и в один из первых дней в академии отправился за чистым бельём. Возвращался я с рюкзаком в правой руке, и когда увидел в коридоре офицера, отдал ему честь левой рукой. “Новичок, вы что, спятили?” — такова была его реакция. Помню, что во время первого обеда в столовой академии я держал ложку с супом в левой руке. И, конечно, дежурный сделал замечание: “Ты с ума сошёл! Как можно есть левой рукой? Едят только правой!” Ложка в правой руке дрожала, суп проливался на форму, надо мной смеялись. Это было ужасно, хотелось сбежать, но когда ты имеешь твёрдую цель в жизни, это помогает преодолевать и более суровые испытания».
В повседневной жизни курсантов было много обязанностей. Уборка помещений и территории, чистка пуговиц, ботинок и портупей, парадных касок и кинжалов занимали немало драгоценного времени. Плюс к этому напряжённый ритм занятий — с подготовкой «домашних заданий» по девяти-десяти предметам. Чтение монотонно-наукообразных монографий, сочинённых преподавателями (попробуй прояви равнодушие к этим многостраничным трудам). Вечером кадеты без сил валились в кровати, а утром — в пять утра по сигналу трубы — на пробежку. Уго с головой погрузился в учёбу, привыкая к армейской дисциплине, жёсткому распорядку дня. Можно представить, чего это ему стоило при его вольнолюбивом темпераменте «льянеро» — степняка.
В тот год, когда Уго поступил в Академию, началась модернизация национальной армии. Подготовка офицеров новой формации носила название «План Андрес Бельо». Академия перешла на новые учебные программы — более сложные, университетского уровня. Это только раззадорило Уго. Учебно-воспитательный процесс был построен в соревновательном ключе: по набранным баллам ежегодно определялся «рейтинг» курсанта. Престижно и перспективно было находиться в начале списка, не слишком почётно в его последних строках. Спортивный дух всегда был доминантой характера Уго. Трудности только подстёгивали его.
Раз в неделю кадеты в обязательном порядке писали письма родным. Не все были сильны в эпистолярном жанре, и здесь Уго заметно выделялся: он писал домой часто и охотно. Желание поделиться впечатлениями, переживаниями и планами переполняло его. В первые месяцы учёбы все его письма были посвящены бейсболу. Через год всё изменилось, темы посланий на родину стали разнообразнее, он писал о своих мировоззренческих поисках, размышлял о смысле человеческого существования. В одном из писем (в 1973 году) Уго написал родителям о том, что когда-нибудь станет президентом Венесуэлы. Как видим, идея, овладевшая им в юные годы в Сабанете, с годами не покидала его.
Стремительно бежали дни, и Чавес всё меньше скучал по Баринасу и родительскому очагу. Постепенно слабел интерес к тому, что происходит нового у некогда неразлучных друзей и в баре «Noches de Hungria». Расписанная по минутам кадетская жизнь неумолимо вытесняла тоску по беззаботной провинциальной жизни, по родным и близким.
За всё время учёбы в академии Уго ни разу не ездил в Баринас на рождественские праздники. По распорядку академии курсант, чтобы добиться права на эти каникулы, должен был не только успешно сдать экзамены и не иметь дисциплинарных взысканий, но и получить все зачёты по физической подготовке. Вот тут-то и была загвоздка. В первый год учёбы Уго не сумел выполнить норматив — прыгнуть в воду с вышки и проплыть 50 метров в бассейне. Как он ни старался, водная стихия ему не подчинялась. После прыжков Уго отчаянно хватался за край бассейна, глотая воздух. Поэтому Чавес под любым предлогом избегал нормативных «водных процедур» и, как следствие, оставался в академии на Рождество в полном одиночестве. Уго утешался тем, что библиотека переходила в его полное распоряжение. Можно было читать дни и ночи напролёт.
В академии Уго увлёкся историей и военной философией, во многом благодаря генерал-лейтенанту Хасинто Пересу Аркаю, который преподавал эти дисциплины. Перес Аркай возглавлял учебно-воспитательную работу в академии, сформировал три поколения офицеров. Культ Боливара, национализм и антиимпериализм были составляющими элементами его идеологической доктрины для офицеров-патриотов. Уго знал, что Перес Аркай в середине 1950-х годов принимал участие в заговорах против диктатора Переса Хименеса. Причиной для вооружённого выступления Переса Аркая и его товарищей стало вопиющее по цинизму решение диктатора проигнорировать негативные для него результаты плебисцита о пребывании во власти.