В это время в обители подвизался 36–летний иеромонах Феофил
, выходец из московских мещан, постриженный 10 апреля и возведенный в сан иеродиакона 29 июня 1810 года. Рукоположили в иеромонаха его 30 июня 1811 года, а спустя год он перешел на должность ризничего и казначея в Иосифо – Волоколамский монастырь, с 24 октября 1824 года был ризничим в Троице – Сергиевой лавре13, а с 14 июля 1829 года утвержден в должности казначея. 24 мая 1831 года Феофил стал архимандритом Московского Знаменского монастыря, а в декабре того же года назначен настоятелем Успенского Тверского Отроча монастыря14, расположенного в устье Тверцы. Стараниями архимандрита Феофила все здания обители были обновлены и отремонтированы, возведена церковь во имя св. вмч. Варвары, разбит большой фруктовый сад. 9 мая 1840 года архимандрит Феофил уволился от должности по старости и скончался на покое в Троице-Сергиевой лавре.Правитель – иеромонах Амвросий оставался на Угреше во время французского нашествия. При нем в обители были перестроены братские кельи (1804), построен постоялый двор в пойме Москвы – реки вместо снесенного половодьем (1806), сделана трапеза при Успенской церкви (1810) на пожертвования купца Федора Ивановича Крутицкого и братская баня (1815). 23 марта 1815 года иеромонаха Амвросия перевели в Троице – Сергиеву лавру и утвердили в должности ризничего 2 июня того же года. Настоятелем Николо – Угрешского монастыря стал наместник Чудова монастыря игумен Феофилакт15
.В лавре спустя три года Амвросий получил церковную награду – набедренник. 1 августа 1819 года его посвятили в сан игумена и назначили настоятелем Николо – Угрешского монастыря16
, которым он управлял до сентября 1821 года. За это время был возведен новый деревянный гостиный двор (1820), отлит большой колокол (1821) весом 318 пудов (более 5 тонн), который впоследствии разбился и был перелит. Таким образом, Амвросий управлял Угрешским монастырем около 14 лет. Его перевели в Серпуховской Богородицкий Высоцкий монастырь с возведением в сан архимандрита. Этой известной третьеклассной обителью, основанной в 1374 году серпуховским князем Владимиром Андреевичем Храбрым, Амвросий управлял до 1827 года.В XVIII – первой половине XIX века на Угрешу часто перемещали монахов, совершивших серьезные проступки. Например, в 1836 году в обитель поступил иеромонах Сергий из Вознесенской Давидовой пустыни, который за побои, учиненные в нетрезвом виде солдату Данилову, был на месяц отрешен от священства. За пьянство такое же наказание понес в 1838 году 68–летний иеромонах Иларий17
, тезка игумена Илария. В 1833 году иеромонах Тихон написал клеветнический донос на казначея обители иеромонаха Иоанникия, а иеромонах Сергий был лишен сана за учиненную им драку. Не отличались примерным поведением и штатные работники монастыря. В 1836–1837 годах за буйство в пьяном виде были уволены крестьяне Тимофей Николаев и Евдоким Иванов.От всего этого может сложиться ложное впечатление о полном упадке монастыря. Однако это не так. Несмотря на все трудности объективного и субъективного порядка, Николо – Угрешская обитель не прекратила своего существования. Здесь даже велось новое строительство, пусть и не очень значительное, во многом благодаря деятельности нескольких настоятелей. Более 10 лет управляли монастырем игумен Дионисий (Воробьев) – в 1695–1708 годах, игумен Варнава – в 1777–1791 годах, игумен Ионафан – в 1791–1803 годах. Три года настоятельствовал на Угреше архимандрит Ириней (Братанович), впоследствии епископ Вологодский.
С постепенным налаживанием духовной жизни в 1835–1845 годах при игумене Иларии случаев неблаговидного поведения насельников становилось все меньше. В ведомостях о монашествующих, представляемых ежегодно настоятелями монастыря в Московскую духовную консисторию, появлялось больше отметок о хорошем, вполне благонравном поведении иноков, даже некогда понесших наказание за проступки. Например, в 1843 году игумен Иларий оценил как хорошее поведение монаха Герасима, лишенного иеромонашеского сана за побег к раскольникам18
. К этому времени кризис духовной жизни в обители был преодолен. Конечно, все совершенно гладко не бывает: получали монашествующие взыскания (в основном за появление в нетрезвом виде) и позднее, когда монастырь уже стал общежительным. Однако такие случаи были уже редки.2 июля 1825 года в Николо – Угрешском монастыре было совершено дерзкое ограбление: похищены деньги и крупные ценности из ризницы: 5000 рублей ассигнациями, ценных бумаг на 8700 рублей, серебряной утвари 12 фунтов (около 5 кг) и дорогие облачения, на которых было более 3 фунтов жемчуга. Следствие было проведено быстро и эффективно: воры пойманы, а похищенное возвращено обители. Следственное дело имеется в архиве19
.