Дальнейшие события, связанные с Угрешей, Карамзин описывает во II главе XI тома, где рассказывает об иноке Григории Отрепьеве, который больше известен под именем Лжедмитрия I. В примечании великий историк цитирует хронограф2, где говорится о том, что в феврале 1602 года Отрепьев «…из Чудова <монастыря> прииде к Николе на Угрешу… и впадеся в ересь… и вселися в пределах Угличских в монастырь Иоанна на Железном Бору… и паки прииде к Москве… и оттоле в Литву отбежа». Таким образом, первое свое пристанище беглый диакон из Чудова монастыря обрел именно на Угреше. Бежал Григорий от немилости царя Бориса Годунова, который велел сослать его на покаяние в Соловки за «ересь», состоявшую в том, что он говорил иногда монахам: «Знаете ли, что я буду царем на Москве?» И ведь действительно сбылось желание честолюбца, готового на обман и предательство ради достижения своей цели: в 1605 году Лжедмитрий I короновался на русский престол, а потом короновал и свою жену Марину Мнишек, дочь польского воеводы. Расплата последовала довольно скоро: в 1606 году самозванец был убит заговорщиками во главе с боярином Василием Шуйским, который был избран русским царем.
Лжедмитрий I.
Гравюра Ф. Снядецкого. XVII в.
Особенно часто Карамзин пишет о событиях на Угреше и близ нее в XII томе, посвященном Смутному времени, когда монастырь оказался в эпицентре печальных событий, и в нем хозяйничали то дружины Василия Шуйского, то приверженцы самозванцев. В 1609 году на Угреше стояли войска атамана Ивана Салкова, воевавшего на стороне поляков. Это следует из Никоновской летописи, выписку из которой приводит в примечании Карамзин: «…вор прииде на Николу Угрешского». Слово «вор» употребляется здесь в значении «изменник, разбойник».
В III главе великий историк пишет: «Между тем разбойник Салков в 15 верстах от столицы одержал верх над воеводою московским Сукиным и занял Владимирскую дорогу. Надлежало избрать лучшего стратега… Выступил князь Дмитрий Пожарский, уже знаменитый, – и встретил на берегах Пехорки и совершенно истребил его злую шайку; осталося только 30 человек, которые вместе с их атаманом дерзнули явиться в Москве с повинною!» В Никоновской летописи говорится, что сражение между войсками Салкова и Сукина произошло «в Олексеевской волости», то есть, вероятно, в районе деревни Алексеевки. Покаяние Салкова было притворным: через год атаман изменил царю Василию Шуйскому и участвовал в заговоре московских бояр по его низложению. Упоминаемый здесь московский думный дворянин Василий Борисович Сукин был довольно опытным воеводой: в 1608 году под Коломной вместе с князем Семеном Прозоровским он командовал русскими дружинами, нанесшими сокрушительное поражение полякам под предводительством пана Хмелевского. Поражение Сукина в бою близ Алексеевки, возможно, было вызвано малочисленностью московской дружины.