Сомнения в том, что Сент-Эндрюс был подходящим выбором для Уильяма, появились в прессе уже к Рождеству, когда он прибыл домой на каникулы после первого семестра. Сам принц заметно нервничал и приходил к мысли, что он действительно выбрал не тот колледж. Этот вопрос он обсудил со своим отцом, выразив желание вообще отказаться от четырехгодичного курса. Поначалу Чарльз отвечал ему пониманием, но в конце концов мысли сына его встревожили. Сотрудники дворцовой службы утверждают, что Чарльз настолько был озабочен неудачным началом студенческой жизни Уильяма, что попросил их разработать план, на случай, если сын действительно откажется учиться дальше.
Два самых старших на то время сотрудника секретариата принца, сэр Стифен Лэмпорт и Марк Болланд, пришли в ужас от этого предложения. «Для Уильяма это стало бы личной катастрофой: его бы стали считать человеком, спасовавшим перед трудностями, — и еще большей катастрофой это обернулось бы для монархии, особенно в Шотландии», — признавался королевский советник. В конечном итоге Чарльз передумал и занял более строгую позицию. Он сказал сыну, что через подобные сомнения проходят многие студенты и что он должен собраться с духом и «придерживаться выбранного пути». Принц Филипп, что вполне предсказуемо, высказался более откровенно. Тоном, не терпящим никаких возражений, он произнес одну из своих характерных фраз: «Делай то, что следует».
Сомнения Уильяма в правильности выбранного пути и раздумья о том, чтобы бросить университет, также сказались на его отношениях с Арабеллой Масгрейв. Выяснилось, что он до университета четыре месяца встречался с нею и, хотя они решили «не торопить события», вероятно, все еще имел на нее некоторые виды. Кроме того, несмотря на то что после разрыва с Карли его отношения с Кейт становились все более близкими, они не переходили рамок дружбы. Утверждения о том, что Уильям все еще питал романтические чувства к Арабелле, скорее всего, необоснованны, но верно и то, что он все чаще стал приезжать на выходные в Хайгроув, расположенный в сотнях миль от университета.
Были высказаны также предположения, что Арабелла была первой «серьезной» подружкой принца и что он действительно скучал по ней. Весной 2002 года они попробовали возобновить отношения, но Уильям понимал, что, пока его подруга находится вдали, ни о каких серьезных чувствах речи быть не может. Их роман начался в июне 2001 года. До этого они знали друг друга несколько лет, и семья Арабеллы, в том числе ее мать Клэр и сестра Лэтиша, проживала в прекрасном доме у Строда, неподалеку от поместья Хайгроув принца Чарльза. Ее отец Николас управляет клубом «Поло-Парк Сиренстер» в Глостершире, и одно время она была известным членом самой молодой команды. За то недолгое время, что Уильям и Арабелла провели вместе, они по выходным приезжали в Котсволд и часто посещали паб «Таннел-Хаус» в деревне Коутс, в двух милях от Сиренстера.
Арабелла и по сей дней остается хорошим другом Уильяма, но у нее уже был новый бойфренд к тому времени, когда «Санди миррор» предположила, что именно она была главной причиной тоски Уильяма по дому. Самой Арабелле эти слухи вовсе не понравились, и она захотела немедленно положить им конец. Она дала интервью, в котором сказала: «Мне ужасно не хочется быть знаменитой из-за того, что я встречалась с Уильямом. Сейчас у меня есть новый бойфренд».
Но у Уильяма не было выбора. Когда он сам давал интервью, то рассказал, что подумывал о том, чтобы бросить университет: «Мне кажется, слухи о моих сомнениях немного вышли из-под контроля. Не думаю, что я скучал по дому. Я был скорее растерян». Он признался, что проблемы были и что отец ему очень помог. «Мы много говорили, и в конце концов оба поняли — я точно понял, — что мне нужно вернуться обратно». Но одно дело выслушивать советы о том, что нужно собраться с духом, и другое дело — избавиться от скрытого в глубине души беспокойства. Уильям вернулся, но все еще задумывался о том, как бы найти подходящие оправдания и покинуть университет.
Любопытно, что подобные сомнения испытывал еще один студент первого курса, точнее, студентка. Кейт нелегко дался переход от школы к университету. Ей было от чего поплакать, пожаловаться родителям по телефону, посетовать на трудности обучения. Возможно, они с Уильямом обсуждали все эти проблемы по мере того, как все больше и больше доверяли друг другу. Похоже, что их уже связывало нечто большее, чем простое знакомство. Кейт и посоветовала Уильяму сменить не образовательное учреждение, а выбор предмета. Она помогла Уильяму справиться с разочарованием и сомнениями, направив его размышления в конструктивное русло. Вместо того чтобы покинуть университет, он сменил специализацию с истории искусств на географию, которая давно ему нравилась.