Черчилль пытался убедить свою возлюбленную, что его «чувства постоянны» и он способен на «глубокую и сильную любовь», но для Памелы стало очевидно, что он ей не принадлежит и не подходит. Поэтому, когда он попросит ее поддержать его во время первой избирательной кампании 1899 года, она вежливо уклонится от поездки в Олдхэм. Не поедет она и в Южную Африку, куда ее также неоднократно звал Черчилль. Стоит ли удивляться, что, когда в октябре 1900 года, гуляя по берегу реки Авон около средневекового замка в графстве Уорикшир, Черчилль сделал ей предложение, пообещав «завоевать весь мир и положить его к твоим ногам», она ответила отказом. Если Памела считала, что активность Уинстона на других фронтах косвенно указывала на недостаток его любви, она ошибалась. Наш герой аналогично вел себя и с другими избранницами, которым был предан душой и телом. Возможно мисс Плоуден отказала по другой причине. Несмотря на то, что Черчилль уже стал членом парламента и воспринимался окружающими как перспективный молодой политик, в ее понимании он был недостаточно богат, чтобы позволить ей жить в свое удовольствие. Черчилль переживал, признаваясь матери, что Памела «единственная женщина, с которой я смог бы прожить долгую и счастливую жизнь». Даже спустя семь лет после их расставания он писал, что она «единственная, кроме Джека и матери», кто его «всегда понимал, прощал и проявлял заботу». Черчилль мучил себя напрасно. Памела не смогла бы обеспечить ему крепкий и надежный тыл. В 1902 году она выйдет замуж за Виктора Булвер-Литтона 2-го графа Литтона (1876–1947), доставив впоследствии своему супругу массу тревожных моментов. Несмотря на расставание, Черчилль продолжит общение с Памелой вплоть до глубокой старости[95].
После Памелы внимание молодого парламентария привлекла американская актриса Этель Бэрримор (1879–1959). О их отношениях известно немного. Как утверждает сын нашего героя, Уинстон сделал ей предложение, но она тоже ответила отказом. Затем Черчилль решил создать семью с наследницей крупного состояния Мюриель Уилсон (1875–1964). Он также предложит ей стать его женой и также услышит отказ. Одной из возможных причин расставания исследователи называют сомнения мисс Уилсон в будущем жениха. Хотя не исключено, что она была просто не готова к серьезным отношениям, в которых на тот момент у нее не было потребности. Она выйдет замуж только в 1918 году, как выразился Черчилль, за «обыкновенного типа»[96]. Черчилль продолжит с ней общение, что вполне характерно для него: несмотря на свою занятость и эгоизм, он умел дружить, сохраняя длительные, многолетние отношения[97].
В 1907 году на одном из званых обедов Черчилль познакомился с дочерью Асквита — Вайолет. В первой же беседе он сказал ей впоследствии ставшую знаменитой фразу: «Все мы черви, но мне хочется верить, что я светлячок». Несмотря на неприкрытое самомнение собеседника, молодая девушка была им зачарована, заметив вечером своему отцу: «Сегодня я первый раз в жизни увидела гения». На что услышала ироничный ответ: «Уинстон уж точно бы с тобой согласился»[98]. Из всех предыдущих женщин Вайолет понимала Черчилля лучше всего. Она ценила его ум, получала удовольствие от его монологов, восхищалась его личными качествами. Не исключено, что она была в него серьезно влюблена и согласилась бы стать его женой, если бы такое предложение поступило. Но в этот раз Черчилль предлагать руку и сердце не стал, предпочтя ограничиться дружескими отношениями. Возможно, и правильно. Ему была суждена другая леди.
В марте 1908 года Черчилль был приглашен на один из великосветских обедов. Тратить на него свое время он не хотел, приняв участие лишь после увещеваний со стороны Марша. Его соседками по столу оказались Флора Шоу (1852–1929), позиционировавшая себя, как видного эксперта в колониальной политике, и 22-летняя девушка Клементина Хозье. Она также могла пропустить этот обед, считая свой наряд вышедшим из моды, но без нее за столом оказалось бы тринадцать человек (скверная примета), поэтому ей пришлось приехать. Черчилль уже встречался однажды с мисс Хозье. В 1904 году на одном из приемов он сам обратил на нее внимание и даже попросил свою мать познакомить его с ней. После чего сам же все испортил. Вместо того чтобы завязать приятный диалог, он замешкался и уставился на собеседницу. Неловкую ситуацию разрешил один из кавалеров, пригласивший Клементину на танец. На этот раз — спустя почти четыре года — Черчилль не упустил свой шанс, предпочтя увлеченную беседу с Клементиной предметному разговору с Флорой Шоу о подходах решения колониальных проблем. В конце он спросил, читала ли она его книгу «Лорд Рандольф Черчилль», и узнав, что нет, пообещал прислать один экземпляр. Свое слово Черчилль не сдержал, чем произвел на девушку «дурное впечатление», хотя в целом она нашла его «очень интересным»[99].