Сам Черчилль скромно оценивал свои успехи в живописи. По крайней мере в начале. Тем не менее это не помешало его картинам регулярно выставляться в различных галереях. Первая демонстрация его творчества на публике произошла по инициативе Лавери, который в 1919 году направил собственный портрет, написанный его другом четыре года назад, на выставку в лондонскую галерею Графтон, которая ежегодно устраивалась Королевским обществом портретистов. На следующий год организаторы выставки обратились лично к Черчиллю с предложением направить одну из своих работ, но он ответит отказом, заметив, что «ни одна из моих картин недостойна показа на публике»[157]
. В 1921 году он решил попытать удачу, направив несколько работ на выставку в парижской галерее Дрюэ. Свои работы он выставил под псевдонимом, неизвестно зачем использовав имя реального художника Шарля Камилла Морина (1846–1919). Четыре года спустя Черчилль принял участие в конкурсе художников-любителей. В состав жюри входили патрон Национальной галереи и галереи Тейт барон Джозеф Дювин (1869–1939), будущий директор Национальной галереи Кеннет Маккензи Кларк (1903–1983) и известный портретист Освальд Бирли (1880–1952). Главным условием конкурса была полная анонимность авторов. Картину Черчилля сначала хотели снять, поскольку барон Дювин усомнился в том, что она написана любителем. В итоге ее оставили и она заняла 1-е место.В 1947 году Черчилль направил эту картину — «Зимний солнечный свет, Чартвелл», а также еще одну свою работу на конкурсную комиссию Королевской академии художеств, вновь спрятав свое громкое имя под псевдонимом Дэвид Винтер. К удивлению автора, работы получили высокие оценки и были включены в состав экспозиции. На следующий год Черчилль направил на выставку еще три картины. 1948-й стал особенным в творческой биографии нашего героя. За «постоянное служение Королевству и его людям, а также личные достижения в искусстве живописи» ему было пожаловано звание почетного члена Королевской академии художеств. В порядке исключения диплом был подписан не президентом Академии, а ее патроном и попечителем королем Георгом VI (1895–1952). Отныне Черчилль стал академическим художником, а его работы неоднократно выставлялись во многих европейских странах, Канаде, США, Австралии и Японии. Эти картины войдут в состав постоянных экспозиций Королевской академии художеств, галереи Тейт, музея искусств в Далласе, Смитсоновского института в Вашингтоне и Метрополитен-музея в Нью-Йорке.
В 1958 году в США (Музее искусств Нельсона-Аткинса в Канзас-Сити, штат Миссури) состоялась первая персональная выставка Черчилля, на которой были представлены 35 его работ. В день открытия ее посетили почти 5,5 тыс. любителей искусства, а всего ее аудитория составит свыше полумиллиона человек. Из Канзас-Сити экспозиция отправится сначала в тур по США (Детройт, Нью-Йорк, Вашингтон, Провиденс, Даллас, Миннеаполис, Лос-Анджелес), затем будет показана в Канаде (Торонто, Монреаль, Фредериктон и Ванкувер), Австралии (Канберра, Сидней, Брисбен, Мельбурн, Хобарт, Аделаида и Перт), а также Новой Зеландии (Данидин, Крайстчерч, Веллингтон и Окленд). В родной стране под патронажем Королевской академии первая персональная выставка Черчилля состоялась на следующий год. Для нее было отобрано 62 работы, сделав их автора пятым художником за всю историю Академии, удостоенным столь масштабной экспозиции. Всего выставку посетили больше 140 тыс. человек.
На плодотворной почве популярности произрастают крепкие побеги коммерческого успеха. Сначала Черчилль не был сторонником расставаться со своими полотнами, считая их «слишком плохими, чтобы продавать, и слишком дорогими — чтобы просто дарить»[158]
. Но со временем он постепенно стал менять свое отношение. В 1927 году одна из его картин, написанная в королевской резиденции Балморал, была передана благотворительному обществу, выставлена на аукцион и продана, к немалому удивлению автора, за 120 фунтов. После кончины Черчилля стоимость его работ возросла на порядки. Если в мае 1965 года на первом трансатлантическом аукционе «Сотбис» его картина была приобретена за 39 200 долларов США, то уже в 1977-м за творчество британца заплатили 148 тыс. фунтов. Дальше — больше. В декабре 2006 года «Вид на Тинерхир», написанный Черчиллем в 1951 году в Марокко и подаренный через два года генералу Джорджу Маршаллу (1880–1959), был продан за 612,8 тыс. фунтов. В июле 2007 года на торгах «Сотбис» стоимость работы «Чартвелл. Пейзаж с овцами» превысила 1 млн фунтов.