На Кубе он впервые попал под пули, причем это случилось в день его рождения – ему исполнился 21 год. Кубинские мятежники показались Черчиллю бездарными непрофессионалами. Да и испанская армия также не вызвала у него особого уважения. С другой стороны, он признавался, что именно там, на месте, впервые взглянул на конфликт по-новому. Раньше он полностью сочувствовал мятежникам, но поставив себя на место испанцев, понял, что как представитель одной великой державы не может не понять другую державу, которая не хочет потерять колонии. Тем не менее, в целом поездкой на Кубу Уинстон остался доволен. Здесь он сочинял живописные репортажи для «Daily Graphic», а также пристрастился к гаванским сигарам, которые курил до конца жизни.
Выбор, который нам приходится делать, это не всегда выбор между хорошим и плохим; очень часто выбирать приходится между двумя совершенно ужасными альтернативами.
По свету ходит огромное количество лживых домыслов, и самое худшее, что половина из них – чистая правда.
Копить деньги – вещь полезная, особенно если это уже сделали ваши родители.
Вернувшись в Англию, он вместе со всем полком получил назначение в Индию, в Бангалор. Индия его не слишком интересовала, хотя позже он с удовольствием описал ее в мемуарах. Но тогда он большую часть времени проводил за чтением британских газет, следя за событиями на родине, в промежутках между газетами успевая поучаствовать в подавлении мятежных пуштунских племен и описать эти события уже в качестве корреспондента «The Daily Telegraph».
Кроме того, именно в Индии его вдруг одолело желание учиться. Возможно, дело было в том, что теперь, выбрав путь политика, он сравнил себя с наиболее выдающимися государственными мужами и понял, что сильно уступает им по широте и глубине знаний. А если он хочет обойти их, уступать ни в коем случае нельзя.