Пока Черчилль в 1907 году путешествовал по Африке, наслаждаясь охотой, экзотическими видами и общением с туземцами, его брат Джек нашел свою избранницу. Ей стала Гвенделин Тереза Мэри Берти (1885–1941), дочь 7-го графа Абингдона (1836–1928). Чувства молодых людей были сильными и взаимными, служа хорошей основой для создания крепкой семьи. Однако Джек все не решался сделать предложение, считая, что он недостаточно зарабатывает для того, чтобы осчастливить свою возлюбленную. Его старший брат смотрел на эту проблему проще. Когда его сын тридцать лет спустя будет мучиться аналогичным вопросом, Черчилль по-житейски мудро заметит, а что собственно, влюбленным нужно: «Сигары, шампанское и большая кровать». Джек отнесся к вопросу финансовой стабильности будущей семьи более серьезно, договорившись с руководством фирмы, где он работал, об увеличении своего годового дохода до 1400 фунтов. 8 августа 1908 года Джек и Гвенделин сочетались браком. «Надеюсь, ты будешь следующим», – скажет леди Рандольф своему старшему сыну{85}. Уинстон постарался не разочаровать свою мать, что для него оказалось непростой задачей.
Задолго до популярного высказывания Генри Киссинджера было известно, что власть является сильным афродизиаком. В каком-то смысле Черчилль был исключением из правила. Несмотря на свою активную публичную жизнь, а также впечатляющий шлейф популярности и влияния, который неизменно тянулся за его именем, отношения с противоположным полом у него были скромными и до поры до времени неудачными. По большей части он сам был тому виной, будучи слишком сосредоточенным на себе, своих планах и своих достижениях. «Разумеется, я эгоист, а иначе в этой жизни ничего не добьешься», – объяснял он. Автор множества хороших книг и участник множества волнующих событий, Черчилль был интересным собеседником, монологи у которого, правда, превалировали над диалогами. Но он слишком ценил свое время, чтобы обсуждать пустые темы, составляющие основу светских бесед. Эгоизм и разговоры с практической направленностью были не самым лучшим основанием для привлечения женского внимания. Ситуация усугублялась тем, что, являясь самодостаточным человеком, Черчилль не нуждался в женском обществе, ему не требовались поддержка, одобрение или просто приятное времяпрепровождение ради отвлечения и развлечения. Один из его друзей вспоминал, как однажды они решили пригласить к себе артисток мюзик-холла. Интересуясь потом у спутницы Черчилля, как она провела время с популярным политиком, он услышал в ответ: «Ничем, кроме разговоров, посвященных персоне Уинстона, мы не занимались»{86}.
Тем не менее утверждать, что амуры облетали Черчилля стороной, будет неправильно. В своей переписке он впервые упоминает о противоположном поле в 17 лет, когда одна из сверстниц привлекла его внимание. Затем у него были мимолетные увлечения Аделой Мэри Хэкет (1875–1946), с которой он гулял по Бонд-стрит, о чем хвастливо сообщал брату, и артисткой Мейбл Лав (1874–1953). В ноябре 1896 года Черчилль познакомился в Индии с Памелой Плоуден (1874–1971). Их отношения развивались неторопливо, но с определенной долей уверенности можно утверждать, что они были связаны для нашего героя с появлением первых серьезных чувств. Не настолько, правда, серьезных, чтобы поставить их выше амбиций. Убеждая Памелу, что он думает о ней «больше чем когда-либо прежде», основное общение он свел к эпистолярному жанру (большая часть писем, кстати, будет им в дальнейшем уничтожена) и предпочел личным встречам участие в батальных сценах, написание статей и книг, а также выступления на различных политических площадках.