После выборов в декабре 1918 г. ирландские депутаты из Шин Фейн отказались заседать в Лондоне и собрались в Дублине, чтобы созвать учредительную ассамблею – Дойл Эрян (Dáil Éireann). На ассамблее 21 января 1919 г. была провозглашена независимость Эйре (Южной Ирландии) и единогласно принята временная конституция Ирландской республики, президентом которой стал Имон де Валера, сидевший на тот момент в английской тюрьме. Было сформировано параллельное правительство, заменившее самым беззаконным образом королевское, и созданы вооруженные силы – Ирландская республиканская армия (ИРА). Тайная организация, возглавляемая молодым и отважным Майклом Коллинзом, поставила задачей проведение террористических актов против британской армии, полиции и служащих администрации. Черчилль пытался покончить с ней всеми средствами, пойдя даже на создание «контртеррористических сил» «Блэк энд тэнс», но все это привело лишь к росту преступлений и злодеяний, не вернув мира на остров. С весны 1921 г. Ллойд Джордж с одобрения короля тайно начал переговоры с вождями мятежников, предлагая, в частности, предоставить Южной Ирландии статус доминиона с внутренней автономией (притом что внешняя политика должна была определяться Лондоном, сохранявшим за собой базы в ряде портов страны, а Ольстер оставался в составе Соединенного Королевства). На эти предложения «президент» де Валера отвечал, что Ирландская республика может быть только независимым, суверенным и неделимым государством, дав понять, что шесть графств Ольстера должны рано или поздно перейти под власть двадцати шести графств Эйре… Несмотря на не слишком обнадеживавший ответ, британский премьер согласился на прекращение огня, и 14 июля 1921 г. делегация Шин Фейн под предводительством де Валера была принята на Даунинг-стрит. Позиции сторон оказались непримиримыми, и участники расстались неделю спустя, ни о чем не договорившись.
После долгой переписки и обмена ультиматумами де Валера согласился возобновить переговоры, направив в Лондон 8 октября делегацию из пяти человек. Ее возглавляли Артур Гриффит, основатель Шин Фейн, и Майкл Коллинз – ветеран Пасхального восстания, начальник разведки ИРА и министр финансов непризнанной Ирландской республики. 11 октября их встречали на Даунинг-стрит, 10, премьер-министр Ллойд Джордж, канцлер казначейства Остен Чемберлен, министр юстиции Ф. Э. Смит, ставший лордом Биркенхедом, и министр колоний Уинстон Черчилль. Тот никогда не был сторонником уступок врагу, считая, что великодушие уместно лишь после победы, но понимал, что в затянувшейся теневой войне в Ирландии победить невозможно. Ллойд Джордж внушал ему и его приятелю Ф. Э. Смиту, что конфликт должен быть прекращен любой ценой.