Несмотря на немолодой возраст (в 1940 году ему исполнилось 66 лет), Уинстон Черчилль обладал поразительной работоспособностью. Он работал по 15 часов в день, оставаясь все время свежим и энергичным. Лишь иногда он отлучался на 15–20 минут прямо с переговоров и парламентских заседаний для короткого сна. При этом премьер постоянно употреблял крепкие спиртные напитки (бренди, виски, коньяк), не переставая, разумеется, курить свои любимые сигары.
Тем временем 19 июля 1940 года, выступая в Рейхстаге, Гитлер предложил британскому народу заключить перемирие и таким образом положить конец кровопролитию. В течение часа был получен ответ «нет». Би-би-си передала этот ответ, даже не согласовывая его с Черчиллем, настолько компания была уверена в его непримиримой позиции. И действительно, когда премьер-министр узнал об этом, то полностью одобрил этот шаг.
Июлем 1940 года датировано и первое послание Черчилля Сталину (кстати, не вошедшее хронологически в официальное советское издание переписки между двумя лидерами). В нем британский премьер, находясь под свежим впечатлением от разгрома Франции, предлагал забыть былые распри и начать переговоры о совместных действиях по предотвращению «германского господства» над Европой, в том числе путем разделения сфер ответственности на Балканах. Видимо, усмотрев в этом очередную попытку Лондона столкнуть Советский Союз с Германией (надо отметить, что для этого были определенные основания), Сталин в беседе с английским послом Ричардом Криппсом уклонился от предложенного диалога. (Позже, в разговоре с Молотовым Сталин прямо сказал, что Черчилль пытается любой ценой втянуть СССР в войну, а СССР следует любой ценой в войну не вступать.) Без ответа осталось и следующее послание Черчилля (от 19 апреля 1941 года) с предупреждением о переброске германских бронетанковых дивизий из Румынии в Польшу.
Помимо поста премьера, в годы войны Уинстон Черчилль занимал и специально созданную должность министра обороны. Его друг, предприниматель лорд Бивербук, министр авиационной промышленности, за короткое время сумел наладить выпуск большого количества военных самолетов, что позволило компенсировать значительный перевес немцев в воздухе, имевший место в начале войны.
Тем не менее, положение дел союзников в континентальной Европе было безрадостным. После захвата немцами портов Кале и Булонь части британского Экспедиционного корпуса под командованием лорда Горта, французские части и соединения, входившие в 16-й корпус, и остатки бельгийских войск оказались блокированными в районе города Дюнкерк. В этих условиях 26 мая 1941 года кабинет Черчилля и британское Адмиралтейство приняли решение об эвакуации частей на Британские острова. При этом Черчилль отдал приказ военному министру Исмею эвакуировать в первую очередь французские дивизии (в это же время французский адмирал Дарлан приказал адмиралу Абриалю, чтобы первыми на суда были пропущены англичане). В условиях ожесточенного артиллерийского огня и воздушных налетов (причем немцы могли бомбить союзников постоянно, а в то время, когда английские самолеты возвращались на дозаправку – еще и практически безнаказанно) силами всех доступных судов, в том числе и малотоннажных, 4 июня армия была эвакуирована. Несмотря на потери в живой силе и технике, операцию «Дайнемо» пресса и политики называют не иначе как «Дюнкеркским избавлением». Однако Черчилль не разделял этого оптимизма: «Нам нужно… остерегаться того, чтобы не приписывать этому избавлению атрибутов победы. Эвакуациями войны не выигрывают».
Огромную роль в воодушевлении Британии и британцев на борьбу с нацистской Германией играли многочисленные речи Черчилля и его обращения к нации. Следует, однако, отметить, что Министерство информации Великобритании усиленно пропагандировало культ «национального лидера» и особое внимание обращало на то, чтобы не допустить распространения мнений – например, в вопросе о мирных перспективах, – не совпадавших с общим направлением, заданным правительством Черчилля.