При следующем литовском князе Ягайло (1377 – 1392) была подведена жирная черта в отношениях двух русских государств. Ягайло перешёл к сближению с Ордой, но после победы Московского княжества на Куликово поле, литовский князь был вынужден искать компромисс с русскими князьями. А уже в 1382 году Ягайло находит нового союзника в лице Польши. В 1385 году Ягайло женился на польской королеве Ядвиге и стал польским королем. Литва принимает католичество и тем самым удаляется от Москвы.