Ольгерд, будучи сыном русской княжны, дважды брал себе в жены русских девушек, так что его дети по крови были на три четверти русскими. Сам он принял православие под именем Александра и считался покровителем русских подданных. В результате военных походов этот князь подчинил себе Брянскую, Северскую, Черниговскую и Подольскую земли, что сделало его одним из наиболее влиятельных правителей Руси. Кроме того, он установил тесные союзные отношения с Тверским и Смоленским княжествами, пытался влиять на политику Пскова и Новгорода… В общем, он все больше и больше превращался в типичного русского князя.
Его соправитель Кейстут до конца жизни был язычником и в жены взял языческую жрицу. Столь разные по образу жизни братья-князья словно воплощали в себе качества русской и литовской частей государства, вместе составляя одно целое.
Более сотни лет в Восточной Европе господствовала Золотая орда (Улус Джучи), основанная сначала как провинция великой монгольской империи, а затем как самостоятельное государство. Ни в Европе, ни в Азии не было силы, способной бросить вызов ордынским ханам. Ни одна армия не могла сравниться с воинами этой державы. Но нет ничего вечного под луною. В середине четырнадцатого века величественное здание Улуса Джучи заколебалось, хотя и не внешний враг был причиной этого. Удар пришелся оттуда, откуда его не ждали. В 1357 году царевич Бердибек совершил страшный поступок: убил собственного отца, хана Джанибека. Вступив после этого на престол, он первым делом приказал казнить всех своих братьев, чтобы никто не мог оспорить его власть. Однако это не помогло отцеубийце. Всего спустя два года он был убит новыми заговорщиками. С его смертью прервалась династия, которую основал Батый и Золотая орда пошла вразнос. Ненадолго власть захватил Кульпа, но пробыл он ханом меньше года, после чего был свергнут и убит. Началась анархия, во время которой правители отдельных земель и племен, полководцы и просто авантюристы пытались урвать себе кусок пожирнее. Одни пытались захватить верховную власть, другие объявляли себя независимыми правителями. В кровавом водовороте гражданской войны сошлись эмиры и ханы, которые вели за собой части некогда единой армии. На два десятилетия государство практически исчезло.
Этим счастливым случаем воспользовался князь Ольгерд. В 1362 году он со своими войсками двинулся на юг. На реке Синие Воды в современной Кировоградской области Украины он громит войска трех местных ханов и присоединяет к своим владениям огромный кусок земли: от левого берега Днестра на западе до Днепра на востоке и Черного моря на юге. Разбитые татары откочевали в Крым. Сегодня очень часто эту, действительно славную, победу Ольгерда называют победой над Золотой ордой, однако, это вовсе не так. Будь в это время на золотоордынском троне сильный хан, Ольгерду такая дерзость не сошла бы с рук, но сейчас наказать литовского князя было просто некому. Лучшие татарские полководцы в это время воевали гораздо восточнее и отвлекаться от борьбы за власть ради удержания далекой окраины никто не собирался. Ну а вскоре у Ольгерда нашелся могущественный союзник среди самих татар.
Крымский наместник, а по совместительству зять и сподвижник убитого хана Бердибека по имени Мамай, после гибели своего покровителя решился начать собственную игру. Будучи хорошим полководцем и опираясь на жителей причерноморских степей, он постепенно взял под свой контроль земли от Днепра до Волги. Затем он попытался объединить под своей властью всю Золотую орду. Не являясь чингизидом, Мамай был вынужден действовать от имени одного из потомков Чингисхана — хана Абдулы. Однако, кандидатуру этого хана не поддержали правители восточных регионов Орды, и началась война Мамая с конкурентами. Периодически он захватывал золотоордынскую столицу, город Сарай на Волге, но каждый раз его оттуда выбивали новые враги. Естественно, что воюя на Востоке, Мамай был заинтересован в спокойствии у себя в тылу. Поэтому он признал права князя Ольгерда на все захваченные им земли, а вдобавок еще и независимость Литовского княжества от Орды в обмен на военный союз. Так юридически были закреплены итоги битвы на Синих Водах.
В 1377 году Ольгерд скончался. По идее наследовать должен был Кей-стут, но тот отказался от верховной власти в пользу одного из сыновей Оль-герда — князя Ягайло. Вскоре Ягайло обманом захватил в плен своего дядю и его сына Витовта. Витовт сумел бежать, а вот Кейстуту не повезло — 15 августа 1382 года он погиб в Кревском замке, где содержался как пленник. По одной версии он совершил самоубийство, по другой — был задушен. Между Ягайло и Витовтом началась полномасштабная гражданская война, в которую оказались вовлечены литовцы, русские, немцы и поляки. В конце концов Ягайло и Витовт разделили Литву между собой, а вскоре Ягайло вообще покинул свою страну, перебравшись в Польшу, где стал ни много ни мало королем.