Осада Киева печенегами хорошо описана в летописях: «Пришли впервые печенеги на Русскую землю, а Святослав был тогда в Переяславце, и заперлась Ольга со своими внуками — Ярополком, Олегом и Владимиром в городе Киеве. И осадили печенеги город силою великой: было их бесчисленное множество вокруг города, и нельзя было ни выйти из города, ни вести послать, и изнемогали люди от голода и жажды. И собрались люди той стороны Днепра в ладьях, и стояли на том берегу, и нельзя было никому из них пробраться в Киев, ни из города к ним. И стали тужить люди в городе, и сказали: "Нет ли кого, кто бы смог перебраться на ту сторону и сказать им: если не подступите утром к городу, — сдадимся печенегам". И сказал один отрок: "Я проберусь", и ответили ему: "Иди". Он же вышел из города, держа уздечку, и побежал через стоянку печенегов, спрашивая их: "Не видел ли кто-нибудь коня?". Ибо знал он по-печенежски, и его принимали за своего, И когда приблизился он к реке, то, скинув одежду, бросился в Днепр и поплыл, Увидев это, печенеги кинулись за ним, стреляли в него, но не смогли ему ничего сделать, На том берегу заметили это, подъехали к нему в ладье, взяли его в ладью и привезли его к дружине. И сказал им отрок: "Если не подойдете завтра к городу, то люди сдадутся печенегам". Воевода же их, по имени Претич, сказал: "Пойдем завтра в ладьях и, захватив княгиню и княжичей, умчим на этот берег. Если же не сделаем этого, то погубит нас Святослав". И на следующее утро, близко к рассвету, сели в ладьи и громко затрубили, а люди в городе закричали. Печенеги же решили, что пришел князь, и побежали от города врассыпную. И вышла Ольга с внуками и людьми к ладьям. Печенежский же князь, увидев это, возвратился один к воеводе Претичу и спросил: "Кто это пришел?", А тот ответил ему: "Люди той стороны (Днепра)", Печенежский князь спросил: "А ты не князь ли?". Претич же ответил: "Я муж его, пришел с передовым отрядом, а за мною идет войско с самим князем: бесчисленное их множество". Так сказал он, чтобы их припугнуть. Князь же печенежский сказал Претичу: "Будь мне другом". Тот ответил: "Так и сделаю". И подали они друг другу руки, и дал печенежский князь Претичу коня, саблю и стрелы. Тот же дал ему кольчугу, щит и меч. И отступили печенеги от города, и нельзя было коня напоить: стояли печенеги на Лыбеди. И послали киевляне к Святославу со словами: "Ты, князь, ищешь чужой земли и о ней заботишься, а свою покинул, а нас чуть было не взяли печенеги, и мать твою, и детей твоих. Если не придешь и не защитишь нас, то возьмут-таки нас. Неужели не жаль тебе своей отчины, старой матери, детей своих?". Услышав это, Святослав с дружиною быстро сел на коней и вернулся в Киев; приветствовал мать свою и детей и сокрушался о перенесенном от печенегов. И собрал воинов, и прогнал печенегов в степь, и наступил мир».
Интересно отметить, что юный киевлянин свободно проходит через печенежский лагерь, и никто не заподозрил в нем чужака. Объяснение этому может быть только одно: по внешнему виду печенеги не сильно отличались от русских.
И еще одно интересное замечание летописца: «Святослав с дружиною быстро сел на коней и вернулся в Киев». То есть, как минимум, часть русской дружины составляли всадники. Это первое упоминание о собственно русской кавалерии в летописи, ведь до этого наши предки передвигались на ладьях и сражались исключительно пешими.
Задерживаться долго в Киеве Святослав не планировал. Он собирался снять осаду с города, жестоко наказать печенегов за нападение и снова мчаться на Дунай. Но пока он устраивал в степи облавные охоты на печенегов, заболела его мать. Предчувствуя смерть, Ольга просила сына оставаться около неё, и он не мог ослушаться. Вскоре она преставилась, и Святослава ничего больше не удерживало на Руси. Раньше в его отсутствие страной управляла Ольга, теперь же он разделил Русь между тремя сыновьями. Ярополку достался в управление Киев, Олегу — древлянская земля, а Владимиру Новгород.