Сменой власти в Киеве воспользовались половцы, которые устроили масштабный налет на наши южные границы и осадили город Торческ. Князь должен был воевать, но сил у него для этого не было. Повесть временных лет сохранила для нас интересное описание: «И сказали ему мужи разумные: «Не пытайся идти против них, ибо мало имеешь воинов». Он же сказал: «Имею отроков своих 700, которые могут им противостать». Стали же другие неразумные говорить: «Пойди, князь». Разумные же говорили: «Если бы выставил их и 8 тысяч, и то было бы худо: наша земля оскудела от войны и от продаж. Но пошли к брату своему Владимиру, чтоб он тебе помог». Семьсот дружинников — это все, что мог выставить Святополк в поход! Какой позор для Киевского князя! Раньше его предшественники могли собрать десятки тысяч воинов и бросать вызов грозной Византии, а сейчас киевский князь не мог справиться с кочевниками.
Послушавшись хорошего совета, князь Святополк призвал на помощь Владимира Мономаха. Тот со своей дружиной и отрядом своего брата Ростислава прибыл в Киев, но вовсе не горел желанием воевать с половцами. Между Святополком и Владимиром вспыхнул спор, так как Владимир настаивал на заключении мира, но все же князья вместе выступили в поход освобождать Торческ от осады. Объединенные русские силы дошли до небольшого притока Днепра — реки Стугна, на противоположном берегу которой стояли половецкие орды ханов Боняка и Тугоркана.
В русском стане состоялся совет, на котором Мономах еще раз настоятельно советовал не искушать судьбу и заключить мир с половцами. На этом же настаивали и другие опытные воины. Зато гордые киевляне требовали форсировать реку и начинать бой. На горе себе и всей Руси, киевский князь решился атаковать.
В праздник Вознесения русская рать переправилась и, выстроившись в боевой порядок, двинулась на врага. Правый фланг, состоявший из киевлян, вел в бой лично великий князь, левый фланг, состоявший из черниговцев, — Владимир Мономах, а по центру шла дружина юного князя Ростислава. Сражение началось с перестрелки лучников. Затем кочевники обрушились на правый фланг нашей армии и смогли смять его. Князь Святополк отбивался, но его дружинники дрогнули и побежали, увлекая своего князя. Центр и левый фланг продержались чуть дольше, но под напором врага дружины смешались и стали отступать. Вскоре отступление превратилось в бегство. За спиной русских войск была река, которая стала красной от крови. Многие славные русские воины утонули, переправляясь через Стугну. Братья-князья Мономах и Ростислав вместе переправлялись через брод, но вдруг Ростислав оступился и стал тонуть. Владимир кинулся к нему на помощь, но спасти брата не смог, и сам чуть не утонул.
Знали бы половцы, чем обернется для них смерть Ростислава, они бы сами его бросились спасать. В этот день кочевники стали личными врагами Владимира Мономаха, и со временем он жестоко отомстит за гибель брата и дружинников. Каждая капля русской крови, упавшая на берегах злосчастной реки отольется полноводными ручьями крови половецкой. Но это будет потом. Пока же, собрав остатки своей дружины и сжав зубы до желваков на скулах, печальный Мономах вернулся в Чернигов.
Святополк отступил в Киев, а половцы разделились: часть продолжала осаждать Торческ, а вторая отправилась к Киеву. Недалеко от города состоялась новая битва, которую Святополк снова проиграл. Чудом уцелевший князь лишь с несколькими дружинниками прорвался в Киев. Правда и половцы не стали осаждать Киев, а предпочли вернуться под Торческ.
В конце концов, Торческ в котором кончилось продовольствие, сдался на милость победителей. Его жителей половцы увели в рабство, а городские постройки сожгли. Такая же участь постигла многие села и городки в Киевском и Переяславском княжествах. На следующий год (1094) князь Святополк был вынужден заключить мир с ханом Тугорканом, женившись на его дочери.
Но едва лишь утихли войны с половцами, как из Тмутаракани с ратью на Чернигов двинулся неугомонный князь Олег Святославич. Значительную часть войска Олега составляли половецкие наемники. Чернигов стал целью его похода потому, что раньше это был город его отца. Восемь дней осаждал Олег город, в котором заперся Владимир Мономах. Наконец князья договорились, что Чернигов достается Олегу, а Мономах берет себе Переяславль, которым правил его покойный брат Ростислав. Владимир с личной дружиной отправился к новому месту жительства, а Олег, чтобы расплатиться с наемниками, разрешил им разграбить княжество. Спустя годы, в своем «поучении детям» Мономах будет вспоминать, что уходя из Чернигова в Переяславль, он с сотней дружинников должен был пройти сквозь многочисленные половецкие войска. По словам князя, степняки облизывались как голодные волки, наблюдая за ним, но напасть не решились.