Но едва лишь утихли войны с половцами, как из Тмутаракани с ратью на Чернигов двинулся неугомонный князь Олег Святославич. Значительную часть войска Олега составляли половецкие наемники. Чернигов стал целью его похода потому, что раньше это был город его отца. Восемь дней осаждал Олег город, в котором заперся Владимир Мономах. Наконец князья договорились, что Чернигов достается Олегу, а Мономах берет себе Переяславль, которым правил его покойный брат Ростислав. Владимир с личной дружиной отправился к новому месту жительства, а Олег, чтобы расплатиться с наемниками, разрешил им разграбить княжество. Спустя годы, в своем «поучении детям» Мономах будет вспоминать, что уходя из Чернигова в Переяславль, он с сотней дружинников должен был пройти сквозь многочисленные половецкие войска. По словам князя, степняки облизывались как голодные волки, наблюдая за ним, но напасть не решились.
В следующем году Мономах убил двух половецких ханов Итларя и Кита- на, а их кочевья разгромил. Летописец с гордостью перечисляет добычу, взятую в этом походе: скот, коней, верблюдов и челядь. Выступая в этот поход, князья позвали с собой и Олега. Учитывая, что Святополк был великим князем и формально главой всех Рюриковичей, то его приглашение было приказом и Олег должен был подчиниться. Тот пообещал помочь и даже выступил в поход, но до места событий не пошел. Г де он бродил и что делал - неизвестно, но слабо верится, что он, выйдя с дружиной в поход, просто устроил пикник. Скорее всего, кого-то он пограбил, но кого - сказать сложно.
Такое поведение черниговского князя рассердило Святополка и Владимира, а вскоре выяснилось, что у Олега нашел приют и сын убитого Итларя. Это было расценено как прямой вызов. Князья послали Олегу ультиматум, гласящий: «Вот ты не пошел с нами на поганых, которые губили землю Русскую, а держишь у себя Итларевича - либо убей, либо дай его нам. Он враг нам и Русской земле». Слушать старших Олег не стал, поэтому было решено его наказать. Сын Мономаха Изяслав вошел в город Муром, который принадлежал Черниговскому княжеству, а значит, должен был быть под властью Олега Святославича. Жители не сопротивлялись и даже помогли выгнать олегового наместника.
Было понятно, что напряжение между старшими князьями с одной стороны и Олегом с братом Давидом может вылиться в новую междоусобную войну, которой непременно воспользуются половцы. Поэтому Святополк и Владимир предложили всем встретиться в Киеве и мирно уладить все противоречия, а также договориться о совместных действиях против половцев. Тем более, что те постоянно атаковали одну русскую область за другой.
Послание Великого князя гласило: «Приди в Киев, да заключим договор о Русской земле перед епископами, и перед игуменами, и перед мужами отцов наших, и перед людьми городскими, чтобы оборонили мы Русскую землю от поганых». Зная стремление Мономаха по возможности решать проблемы без кровопролития, можно думать, что был бы найден устраивающий всех компромисс. Однако Олег не только не явился, но ответил столь оскорбительным письмом, что возмутились не только князья, но и все киевляне.
Исчерпав возможности дипломатии, Святополк и Мономах подвели итог: «Так как ты не идешь ни на поганых, ни на совет к нам, то, значит, ты злоумышляешь против нас и поганым хочешь помогать, - так пусть Бог рассудит нас». Это было прямое объявление войны, вслед за которым Владимир Мономах и Святополк Киевский перешли от слов к делу. Дружины под их началом начнут поход против Олега, чтобы изгнать его из Черниговского княжества, но не доведут дело до конца, так как в это время на Русь снова вторгнутся половцы. Уж очень вовремя для черниговского князя начнется половецкий поход. Может, и правы были те, кто обвинял его в сговоре со степняками.
Половцы вторглись двумя отдельными армиями. Орда хана Боняка шла по правому берегу Днепра на Киев, а хан Тугоркан ворвался в Переяславское княжество и осадил Переяславль. Мономаху со Святополком пришлось срочно мчаться на выручку своим городам.
19 июля 1096 русская армия скрытно подошла к лагерю Тугоркана и стремительно атаковала его. Победа была полной. Половцы бежали, а русская кавалерия преследовала и рубила врага. Сам Тугоркан, его сын и множество знатных половцев погибли. Для половцев это был тяжелый удар, ведь много лет подряд Тугоркан наводил ужас на врагов, успев повоевать на пространствах от Дона до Балкан. Он и Боняк сумели объединить отдельные орды западных половцев в единую грозную силу. И вот теперь он был мертв. Узнав об этом, вторая половецкая армия бежала от Киева. Своего врага и одновременно тестя князь Святополк похоронил с почестями в Берестове под Киевом.