Перейдя от печатных слов к делу, заблаговременно началась заброска оуновцев на территорию СССР. Советско-польскую границу переходили члены Краевой экзекутивы ОУН (Краковской), руководимой Революционным Проводом ОУН (Б).
10 марта 1940 года штабом КЭ ОУН было принято решение о подготовке и переброске руководящих оуновских кадров на территорию Волынской области с целью создания здесь штаба по подготовке вооруженного восстания. Решением предполагалось в 2-месячный срок освоить территорию, составить ясное представление о наличии повстанческих сил, оружии, военно-техническом обеспечении, настроениях населения, о наличии сил РККА, усилить вербовку местного населения в ОУН, активизировать пропаганду под лозунгом «Украина для украинцев». Этим же решением создавался штаб по подготовке вооруженного восстания на территории Львовской области — в г. Львове.
В 1940 году в районе Кристополя на Волыни границу пыталась перейти группа Степана Пшеничного из 12 боевиков. В бою с пограничниками были убиты сам Пшеничный, его заместитель Записочный, двое боевиков были тяжело ранены, другие захвачены невредимыми.
В марте 1941 года попытку перейти границу предприняли руководитель КЭ ОУН Владимир Тимчий и четыре референта экзекутивы. После перехода границы все диверсанты были уничтожены в бою с пограничниками.
По информации украинских источников, в это же время границу успешно перешли группы членов ОУН (Б) под руководством военного референта КЭ Владимира Гринова (Кременский), Ивана Климова (Легенда), Льва Зацнего (Век, Троян) и других. Все группы успешно добрались до предназначенных им районов действий. Оуновцы Александр Луцкий и Василь Чижевский шли в Станиславскую область, под Золочев были направлены Роман Кравчук и Осип Беспалко, в Подгайцы — Михайло Хомов с группой боевиков.
Через работников репатриационной комиссии в г. Черновцы, офицеров абвера Ферстнера и Шпрингера буковинскому областному Проводу ОУН в ноябре 1940 г. были переданы оружие и радиостанция. Ею оуновцы пользовались до февраля 1941 г., передавая немцам военно-политическую информацию.
Украинское националистическое подполье, ослабленное работой органов госбезопасности УССР, но не обезглавленное, уже получило сигнал о готовности № 1. Группам подпольщиков и отдельным отрядам были заранее известны цели для нападений. Подполье в Галичине и на Волыни возглавлялось ОУН (Б), на Буковине — ОУН (М). В Полесье деятельностью украинских националистов руководил Т. Бульба-Боровец.
С апреля 1941 года националистическим подпольем в Западной Украине руководил Иван Климов (Легенда). По информации бывшего оуновца Кентия всего «под штыком» у Климова-Легенды находились 12 тысяч членов ОУН (Б) и 7 тысяч молодых людей, вовлеченных в сферу подпольной деятельности ОУН. Архивные материалы Службы безопасности Украины указывают на цифру в 20 тысяч подпольщиков.
Каждый такой подпольщик заранее знал, к какому отряду он принадлежит, кто его командир, где следует получать оружие, где место сбора и пр. Оуновцы-нелегалы скрывались небольшими группами в труднодоступных местах в горах и лесах. Часть членов организации, официально служивших в органах власти и управления, имела индивидуальные задания по организации саботажа и диверсий, паники и антисоветской агитации.
Ход боевых действий, развернутых подпольем против советских войск, указывает на их развитие от западной границы на восток, следуя с опережением линии фронта в глубину советской территории. Повстанцы «обгоняли» немецкое наступление, являясь его предвестником.
Первыми выступили оуновцы Львовской, Дрогобычской, Волынской и Ровенской областей.
22 июня 1941 года начались антисоветские восстания в Сокальском, Поздимирском и Радеховском районах Львовской области. Оуновцы резали линии связи, нападали на пограничников, выявляли и вели бои с десантниками. 22 июня 200 оуновцев, вооруженных винтовками, пулеметами и ручными фанатами, захватили местечко Лопатин, которое защищали 30 бойцов войск НКВД и 50 милиционеров. Во время боя три военнослужащих были убиты, другие отступили из городка. Райцентр 16 часов был в руках оуновцев, а 23 июня их выбили части РККА. Сумев оторваться от преследования, националисты перешли на территорию соседней Волынской области, перефуппировались и 25 июня заняли райцентр Берестечко, который удержали до подхода немецких частей.
23 июня началось выступление подполья в Перемышлянском районе Львовской области. В лесистой местности близ Перемышлян базировался отряд оуновцев в составе 87 хорошо вооруженных и подготовленных бойцов. В первый же день своей боевой деятельности отряд убил 35 и пленил 188 военнослужащих. На следующий день оуновцы начали боевые действия за Перемышляны и совместно с частями Вермахта захватили райцентр 28 июня.