История проспекта восходит к началу XVIII в. К северу от крепости, в соответствии с требованиями фортификационной науки, оставлено свободное место — эспланада шириной 600 метров. Несмотря на эспланаду, крепость с севера была уязвима. В 1706 г. Петр I отдал распоряжение: «…По сошествии льда тот час кронверк делать с прилежным поспешанием, чтоб будущего лета… отделать». В 1707 г. кронверк (вспомогательное укрепление) был готов. По внешнему обводу эспланады селился работный люд. В результате Кронверкский проспект приобрел дугообразную форму, дома на нем расположились по одной, нечетной стороне. В середине XIX в. 35 домов на проспекте были деревянными, в один-два этажа. До 1917 г. из 43 домов восемь принадлежали промышленникам, четыре — банкирам, десять — крупным купцам.
В 1890-е гг. на проспекте проложена конная железная дорога, связавшая проспект с центром города. В 1914 г. по проспекту пустили трамвай.
Интенсивная застройка проспекта началась лишь в конце XIX в. Здесь, в стороне от пышных дворцов и особняков центральной части города, возводили постройки зодчие Д. Г. Фомичев, Г. Д. Гримм. Н. Д. Каценеленбоген, К. К. Шмидт, ставшие в советское время видными архитекторами.
Дом № 1–3 — см.:
Земельный участок, занимаемый домом № 5, в начале XX в. принадлежал домовладельцу А. Э. Коллинсу, проживавшему на Мытнинской набережной, 13. От него участок перешел к М. Ф. Кшесинской. В 1913–1914 гг. по проекту архитектора А. И. Клейна, директора правления Товарищества борьбы с жилищной нуждой, возведен жилой дом 2-го Каменноостровского товарищества постоянных квартир. В строительстве здания принимали участие архитекторы Л. А. Ильин и А. В. Розенберг, скульптор Б. И. Яковлев. Здание построено в стиле неоклассицизма и удачно вписано в участок трапециевидной конфигурации. Жилые корпуса находятся внутри двора. В первом этаже находились помещения общественного назначения.
Выпускник Института гражданских инженеров, архитектор ряда акционерных обществ А. И. Клейн до 1917 г. жил в этом же доме. Он преподавал в Политехническом институте, руководил бюро «Больничное строительство».
В квартире 5 жил сын банкира А. Е. Шайкевич. Он «был в Петербурге известной фигурой. Красивый, элегантный, умный, он окончил два факультета и посвятил затем свою жизнь приятному времяпрепровождению. Человек большой культуры, эстет, философ, друг Волынского и Бердяева, тонкий знаток искусства, он был блестящим собеседником, эгоистом и игроком». Так вспоминала о нем балерина Н. А. Тихонова. Объездив все страны Европы, он собирал коллекцию старинной мебели и картин. Имея большие средства, превратил квартиру в настоящий музей.
В 1920 г. А. Е. Шайкевич уехал в Финляндию. В его квартире, чтобы сохранить ее от разграбления, поселился писатель А. Н. Тихонов. Вместе с ним жил брат балерины — Андрей, сын матери от первого брака с А. Е. Шайкевичем.
Некоторое время в здании находился Институт социального индивидуального воспитания. В настоящее время размещается факультет Санкт-Петербургского морского технического университета, до 1990 г. — Ленинградского кораблестроительного института.
Здесь же находились жилые квартиры, в которых жили профессора Кораблестроительного института.
На участке под № 7, выходящем на Конный переулок, стоит мусульманская соборная мечеть, обликом схожая с мечетью Гур-Эмир в Самарканде, построенной в XV в. Здание из серого камня с голубыми изразцами и с двумя минаретами возведено в 1912 г. по проекту архитектора Н. В. Васильева при сотрудничестве С. С. Кричинского и участии А.И. фон Гогена. Мечеть строилась на средства, собранные среди верующих мусульман. Работы по ее отделке совершались мастерами из Средней Азии. Фасады украшены мозаикой, созданной при участии художника-керамиста П. К. Ваулина.
Здание мечети, как и дом № 49 на проспекте, служит главным вертикальным акцентом в панораме проспекта.
На противоположной стороне Конного переулка, в находившемся там доме в 1860-е гг. жил философ, социолог, естествоиспытатель Н. Я. Данилевский. За участие в кружке М. В. Петрашевского был арестован и выслан в Вологду. В 1853–1869 гг. участвовал в экспедициях под руководством академика К. М. Бэра по изучению водных богатств России. С конца 1860-х гг. жил в Крыму, был директором Никитского Ботанического сада.
В начале XX в. земельный участок под № 9 принадлежал братьям Н.А. и В. А. Долоцким. В 1908 г. здесь, рядом с мечетью, по проекту архитектора Я. Г. Гевирца возведено здание кинематографа «Колизей». Здесь же находился «Скетинг-ринг», площадка для катания на роликовых коньках.