В 1930-е гг. располагался Приморский райсовет Осоавиахима.
Дом № 18 выходит на Большой проспект, 49.
На месте дома № 20 в конце XIX в. было три земельных участка. Угловой участок принадлежал братьям Н.Я. и Ф. Я. Колобовым.
На следующем участке стоял дом коллежского советника А. Д. Сипачева. В 1900 г. в нем жили пастор И. И. Мазин, трубочист М. И. Ситоин и почтово-телеграфный чиновник А. Н. Клюкин.
Второй дом принадлежал ремесленнику Т. Ф. Федорову, затем — Е. Н. Ижакевич, до 1917 г. — И. Д. Калачеву. В нем жили Е. Д. Перова, вдова протоиерея, фотограф К. М. Гринталь и портниха А. С. Грубина. Здесь же была частная мужская школа. В 1905 г. жил архитектор В. И. Фиделли, автор доходного дома великого князя Петра Николаевича на Певческом переулке, 5. В 1920-е гг. находился кинотеатр «Палас».
В 1952 г. на пересечении улицы Ленина с Большим проспектом разбит партерный сквер, в центре которого в 1957 г. на четырехгранном гранитном постаменте установлен бронзовый бюст В. И. Ленина, выполненный скульптором В. И. Ингалом. Сквер замыкается жилым домом (№ 20), возведенным по проекту архитекторов В. М. Фромзеля и О. И. Гурьева.
В нем жил А. Е. Сукновалов, автор книги «Петроградская сторона». Со стороны улицы Ленина размещается книжный магазин «Гиппократ». В первом этаже работает первая в нашем городе библиотека для слепых.
Привлекает внимание дом № 22, принадлежавший дочери статского советника Е. Г. Щениковой, построенный в 1899 г. в кирпичном стиле по проекту архитектора и инженера А. А. Бертельса. Декоративные элементы, украшающие дом, напоминают о средневековой европейской архитектуре. На этом фоне диссонансом выглядит громоздкий эркер.
Доходный дом № 24 возведен в 1881 г. по проекту архитекторов А. Е. Соколова и В. Ф. Розинского. Впоследствии он был надстроен.
В разное время дом принадлежал коллежскому регистратору М. Ф. Коробкину (1894 г.), жене мещанина А. В. Авериной (1900–1912 г.). В 1900 г. находилось 1-е мужское начальное городское училище и бесплатная гимназия, в 1910-е гг. — 7-я городская бесплатная читальня в память И. А. Крылова.
В квартире 4 дома № 24 в 1917 г. жил В. М. Молотов — член Военно-революционного комитета. В 1905 г. здесь жил Павлов-Сильванов. Его квартира была предоставлена для явок эсеров. От ЦК здесь бывал Азеф.
Квартира 8, «вход в ворота, на дворе, лестница направо. Третий этаж» — это адрес поэта и прозаика А. А. Кондратьева, жившего здесь в 1907 г. В его поэзии и прозе были свои пристрастия — античная и древневосточная мифология. А. А. Блок в «Записных книжках» записал: «Кондратьев удивительный человек. Его рассказ о чертике и Христе — глубоко символичен. Он совершенно целен, здоров, силен инстинктивной волей; всегда в пределах гармонии, не навязывается на тайну, но таинственен и глубок. Он — страна, после него душа очищается — хорошо и ясно».
Дом № 26 возведен по проекту архитектора Н. Г. Агеевой. На этом участке в начале ХХ в. стояли два дома. Один из них в 1894–1905 гг. принадлежал вдове коллежского советника О. М. Ивановой.
Второй дом в 1890-е гг. принадлежал баварскому подданному Иоганнесу (Георгию Васильевичу) Вальцу. В 1900 г. участком владела жена коллежского секретаря Ш. Е. Повиц. В 1905 г. дом перешел к семейству латышских мещан Бурхард. Владелец дома А.-Ф. Г. Бурхард был торговцем, купцом 2-й гильдии, потомственным почетным гражданином. Специализировался на продаже оптических товаров отечественного и западного производства. Ему принадлежали магазины по продаже оптических изделий и граммофонов на Невском проспекте, 6, и улице Гоголя, 4. Его дела шли в гору, и в начале ХХ в. он открыл магазин на Невском проспекте, 10. Здесь же находился оптовый склад граммофонов. До 1917 г. домом на Широкой улице владел домовладелец Л. И. Бильгрей.
Дом № 28, стоявший на этом участке, в 1894 г. принадлежал чухломскому ремесленнику И. П. Павлову. В 1900 г. — дом мещанки П. А. Павловой. Новый дом возведен в 1904 г. в стиле модерн с элементами эклектики по проекту Д. А. Крыжановского. Его приобрел владелец булочной П. А. Казаков. Этот дом, как и дом № 25 (работы Д. А. Крыжановского) стал заметным ориентиром. Обе постройки внесли значительный вклад в формирование улицы.
В квартире 2 дома в 1907 г. издан один из номеров журнала «Труд техника» («Новый луч»).
В квартире 32 в июне-июле 1917 г. жил И. В. Сталин, прибывший в Петроград 12 марта 1917 г. Он вошел в состав Русского бюро ЦК РСДРП(б) и в Исполком Петросовета, введен в редакцию газеты «Правда». После октября 1917 г. — нарком по делам национальностей.
В 1910-е гг. жил скульптор И. Ф. Безпалов. Окончив Академию художеств в 1910 г., он получил звание академика-художника за проект здания Государственной думы. Из скульптурные произведения — бюсты Павлова, Сеченова и Р. Декарта для Колтуш, барельеф на надгробии И. П. Павлова, бронзовые бюсты Мечникова, Сеченова, Пастера и Дарвина для Института экспериментальной медицины.