Дом № 21 построен в 1912 г. по проекту архитектора П. Н. Батуева. В 1910-е гг. здесь жил П. Е. Стоян, казначей петроградского общества эсперантистов. Соседний дом № 23 возведен в 1899 г. по проекту техника Городской управы А. А. Всеславина.
Доходный дом № 25 возведен в 1911 г. по проекту техника С. М. Белякова и военного архитектора Н. А. Ефимова. В 1937–1942 гг. здесь жил график-иллюстратор и театральный художник И. Я. Билибин. В сентябре 1941 г. художник отказался эвакуироваться. В октябре он из своей полуразрушенной квартиры переехал в здание Академии художеств. В ночь с 7 на 8 февраля 1942 г. Билибин скончался в стационаре для больных дистрофией при Академии художеств. На доме № 25 по Гулярной улице, где он жил в 1937–1942 гг., установлена мемориальная доска.
В 1923 г. его женой стала художница по фарфору, живописец, график А. В. Щекатихина-Потоцкая. В 1918–1923 гг. она — художник Государственного фарфорового завода. В 1923 г. по приглашению Билибина выехала в Египет. С 1925 г. жила в Париже. Вернулась с мужем в Ленинград в 1936 г. Возобновила работу на Государственном фарфоровом заводе.
В квартире 54 дома № 25 в 1950-е гг. проживал поэт Л. И. Хаустов. Отсюда он переехал на Большой проспект, 70–72.
Дом № 27/40, выходящий на Съезжинскую улицу, — см.:
Стоящий напротив фабрики «Светоч» дом № 2 состоит из двух частей. Правая часть дома вдоль улицы Лизы Чайкиной возведена в 1913 г. по проекту Ф. А. Корзухина в стиле неоклассицизма. Левая часть дома № 2 другим фасадом выходит на Большой проспект, 25.
Доходный дом № 4 — см.:
В двухэтажном деревянном доме № 8 в 1894 г. купец Алексеев открыл столовую, где, согласно газетному объявлению, «выдавали ежедневно обеды порциями по весьма дешевым ценам бедным классам населения». Недоброкачественная пища часто приводила к отравлениям. Поэтому вскоре «Алексеевскую дешевую столовую» закрыли.
До 1917 г. размещался Второй дом трудолюбия Санкт-Петербургского столичного попечительного общества о домах трудолюбия, основанный в 1894 г. Здесь находилось до 30 женщин, которые занимались шитьем блуз и белья.
Доходный дом Н. И. Семенова под № 10 построен в 1910–1912 гг. по проекту Д. А. Крыжановского. Плиты цоколя, детали портала, русты стен первого этажа выполнены из красного гранита.
В 1887 г. в доме, стоявшем на этом месте, жил В. Д. Генералов, приехавший из донской степи. Он вошел в группу А. Ульянова, принимал активное участие в покушении на Александра III. 1 марта 1887 г. его арестовали на Невском, где он должен был совершить покушение на царя. Приговорен к повешению и казнен в Шлиссельбургской крепости 8 мая 1887 г.
В доме жил архитектор Н. Ф. Прокопович. Он служил в Техникостроительном комитете МВД, в Управлении казенных железных дорог. Автор ряда доходных домов, в том числе и на Большом проспекте, 65.
В квартире 25 проживал А. П. Серебров, в 1919–1937 гг. — директор завода № 162 (впоследствии мебельной фабрики имени С. Халтурина; см.:
В доме № 14, стоявшем на этом месте, находилось общество вспоможения уроженцам Виленской губернии. Общество имело целью оказывать разновидную помощь впавшим в нужду и бедность уроженцам Виленской губернии без различия пола, возраста, национальности, звания и вероисповедания.
В новом доме № 14 работает детский сад.
В деревянном двухэтажном собственном доме № 16 в 1897–1922 гг. жил востоковед, профессор факультета восточных языков Университета В. Д. Смирнов, специалист по литературе и истории Турции. Его труды положили начало самостоятельному турковедческому направлению в русской тюркологии и не утратили своего значения до наших дней.
Доходный дом № 18 Н. И. Семенова возведен в 1905 г. по проекту Д. А. Крыжановского. В 1930–1950-е гг. жил историк и археограф С. Н. Валк — один из основателей отечественного источниковедения и археографии. С 1923 по 1975 г. преподавал на историческом факультете Университета, с 1932 г. работал в Ленинградском отделении Института истории АН СССР. Главные его работы посвящены истории внутренней политики России 1880–1890-х гг. и революционного и общественного движения в конце XIX — начале ХХ в.
Пятиэтажный доходный дом № 22 возведен в 1902 г. по проекту архитектора А. А. Зографа. На фасаде дома — растительный орнамент в виде декоративной полосы из безымянных цветов. В вертикальных декоративных полосах основу узора составляет плющ. Три совы отдыхают, сложив крылья, на карнизе дома. За богато украшенным фасадом скрываются узкие проходные дворы.
В начале 1910-х гг. некоторое время проживал художник Н. А. Тырса, выпускник Академии художеств (1909 г.) и школы Е. Н. Званцевой (1910 г.).