В 1878 г. улица сформировалась, но названия еще не имела. Одно время называлась Новой улицей, а иногда — Проездом. Название Пеньковая дано 7 марта 1880 г. В 1905 г. официально открыта. Ее название произошло от Гагаринского пенькового буяна (дом № 1) — пристани, предназначенной для погрузки и выгрузки пеньки.
Дом № 4 в 1905–1917 гг. занимал 3-й полицейский участок Петроградской части.
Дом № 8 — здание фильтроозонной станции. Возведено в 1910 г. по проекту основоположника советской промышленной архитектуры Л. А. Серка и архитектора В. В. Старостина. В 1875 г. на этой территории устроена Петербургская водопроводная станция (иногда ее называли Заречной).
На нечетную сторону улицы выходит малый служебный двор Училищного дома имени Петра Великого. Его обступают с одной стороны высокая лестничная башня со ступенчато расположенными окнами, с другой стороны — четырехэтажный служительский флигель. Сюда же выходит стена актового зала училищного дома с большими проемами. Возможно, архитектор А. И. Дмитриев в 1917 г. построил два погреба, стоящие с западной стороны от служительского флигеля. Они сложены из бутового камня и облицованы гранитом. Крупный руст, веерные замковые камни с львиными масками, дорические фризы и треугольные фронтоны, в которые помещены гербы Петербурга, придают небольшим павильонам монументальный облик.
Песочная набережная
Она идет вдоль левого берега Малой Невки от Каменноостровского до Левашовского проспектов. Ее длина около 2,2 километра.
В начале XIX в. побережье Малой Невки было разбито на участки и заселено. К 1828 г. вдоль набережной проложена мощеная дорога и названа Аптекарской улицей. Она тянулась от Каменноостровского проспекта до улицы Грота. Затем улица называлась набережной Малой Невки. В 1887 г. появилось современное наименование — Песочная набережная. Это название она получила по песчаным берегам Малой Невки.
С возведением Дворца молодежи набережную продлили до Карповки, через которую в 1966 г. перекинули новый Молодежный мост (архитектор А. В. Говорковский). Спуск к Малой Невке в 1976 г. украсил монументальный рельеф скульптора В. Г. Стамова.
Конечный участок набережной от улицы Даля до Левашовского проспекта вошел в набережную лишь в декабре 1980 г. В 1966 г. набережная реконструирована. В настоящее время она превратилась в одну из красивейших набережных города.
В первой половине XIX в. набережная являлась местом расположения летних резиденций аристократической знати и высших чинов империи. Этому способствовала красота здешних мест. К строительству особняков привлекались лучшие архитекторы.
В конце XIX — начале XX в. набережная представляла собой тихую улицу, замощенную булыжником, застроенную дачами. Только вместо аристократии в них отдыхали потомственные почетные граждане Петербурга, петербургские купцы. Все дачи располагались от дороги на расстоянии 15 метров среди зеленых участков. После 1917 г. дачи были национализированы. Во многих из них размещались детские приюты, детские дома.
Дом № 2 по набережной выходит на Каменноостровский проспект, 66.
Здание под № 4 возведено в 1960-е гг. В нем размещается Городская детская психиатрическая больница, основанная в 1957 г. Она носит имя петербуржца, выдающегося детского психиатра С. С. Мнухина (1902–1972). В настоящее время это Центр восстановительного лечения «Детская психиатрия».
Двухэтажный каменный особняк под № 10 возведен в 1913–1914 гг. по проекту Н. Е. Лансере. Фасады, обращенные к реке, и интерьер выдержаны в стиле позднего классицизма.
В первой половине XIX в. на этом месте находилась усадьба капитана А. Е. Энгельгардта, сына директора Царскосельского лицея. В 1849 г. владельцем стал потомственный почетный гражданин С. Прехтль, затем купец УВ. Йохим, с начала 1860-х гг. — жена потомственного почетного гражданина В. А. Новинская. В 1865 г. для новой хозяйки по проекту Е. И. Ферри де Пиньи дом перестроен. После смерти В. А. Новинской в 1907 г. участок унаследовали ее внучки — М. А. Новинская и В. А. Засецкая. Новое двухэтажное каменное здание, возведенное по проекту Н. Е. Лансере на месте старой дачи, является одним из самых значительных произведений архитектора. Сестры с семьями жили на разных этажах. Помещения состояли из гостиной, кабинета, спальни, будуара, детской. Кухонный блок был общим для двух семейств. Столовые обслуживались с помощью лифта.
В южной части участка расположен ледник — самое старое сооружение, существовавшее с начала XIX в. Лансере оформил его портиками с колоннами тосканского ордера.