С апреля 1915 по 1927 г. в квартире 50, на четвертом этаже дома, жил художник, академик живописи Б. М. Кустодиев. Он был одним из немногих русских художников, написавших заказной автопортрет для музея Уффици (Флоренция). Кустодиев стоял у истоков советской детской книги, книжной графики. Он был одним из первых мастеров советского плаката. Известность к художнику пришла очень рано благодаря участию в создании картины «Заседание Государственного совета» и портрету И. Я. Билибина.
Мастерская художника с двумя большими окнами выходила на улицу, напротив сквера Введенской церкви. Здесь им созданы произведения «Красавица», «Стенька Разин», «Купчиха за чаем», циклы «Масленица», «Купчихи», «Русские типы» (23 акварели хранятся в квартире-музее И. И. Бродского). Картина «27 февраля 1917 г.», находящаяся в Третьяковской галерее, написана под впечатлением сцены, увиденной им из окна мастерской. В этот день народ обезвредил пулеметы, стащил с церкви городового. В 1918 г. по заказу Петросовета художник выполнил эскизы декоративных панно для оформления улиц города к празднованию первой годовщины Октябрьской революции.
За 12 лет, прожитых в этом доме, художник исполнил около 250 живописных и графических работ, около 150 работ, связанных с книжной графикой. Исполнил большое количество эскизов для спектаклей.
Последние восемнадцать лет жизни он тяжело болел. В 1916 г. утратил способность самостоятельно передвигаться. Но прикованный к креслу, он выезжал в город на машине, предоставляемой городскими властями. У него был свой автомобиль, который собрал из отдельных частей брат художника, инженер-технолог М. М. Кустодиев (с 1922 г. он жил в этом же доме).
В квартире Кустодиева бывали художники Г. С. Верейский, М. В. Добужинский, И. Я. Билибин, С. П. Яремич, К. А. Сомов. Именно Сомов и Кустодиев оценили дарование юного Дмитрия Шостаковича. Кустодиев исполнил хорошо известный карандашный портрет музыканта.
У Кустодиева бывали В. Я. Шишков, А. Н. Толстой, читавший отрывки из «Петра Первого». Максимилиан Волошин читал свою поэму о протопопе Аввакуме. Часто бывали пианисты В. М. Богданов-Березовский, В. В. Софроницкий, М. В. Юдина. В квартире Кустодиева бывал большой любитель живописи академик И. П. Павлов.
Е. И. Замятин написал предисловие к «Русским типам» художника. Он придумал город Кустодиевск, обобщив все остроумное в творчестве Кустодиева. Также Кустодиева часто посещал художник К. С. Петров-Водкин. У Кустодиева были устроены проводы за границу М. В. Добужинского.
Посещали Кустодиева юные ученые-физики П. Л. Капица и Н. Н. Семенов. Напоминанием об этом является выразительный двойной портрет ученых, в котором переданы их характеры. Крепкая р дружба связывала Кустодиева с Ф. И. Шаляпиным, который позировал художнику. Кустодиеву позировали и дочери Шаляпина.
Квартира Кустодиева была художественным центром, где проходили собрания художников, отбирались лучшие работы участников выставок, экспонировавшихся за рубежом. На этих собраниях бывали М. Горький, архитектор и скульптор И. С. Золотаревский (его портрет — в Русском музее), А. Н. Бенуа, А. П. Остроумова-Лебедева, И. И. Бродский, Г. С. Верейский, В. Д. Замирайло, Д. Н. Кардовский, Н. Е. Лансере, Д. И. Митрохин, наезжавший из Москвы С. Т. Коненков, артисты И. В. Ершов, Н. Ф. Монахов, К. Н. Игумнов.
Б. М. Кустодиев скончался 26 мая 1927 г. от воспаления легких. В 1959 г. на фасаде здания, в память о Б. М. Кустодиеве, по проекту архитектора М. Ф. Егорова установлена мемориальная доска.
Над Б. М. Кустодиевым, на пятом этаже, жил домашний врач, заслуженный деятель науки, профессор Л. И. Бубличенко, акушер-гинеколог, внесший значительный вклад в организацию родовспоможения в нашей стране. Кустодиев нарисовал профессора с его сыном, горным инженером Николаем.
На шестом этажежила актриса Галина Адеракс, послужившая моделью для картины Кустодиева «Купчиха за чаем», хранящейся в Русском музее.
Участок, занимаемый домом № 9, принадлежал Введенской церкви, по заказу которой в 1912–1913 гг. гражданский инженер А. П. Аплаксин возвел в стиле неоклассики пятиэтажный дом. До 1917 г. здесь находились подготовительные курсы для лиц обоего пола в объеме среднего учебного заведения И. А. Станиславского. В 1930–1962 гг. в доме работала библиотека имени В. И. Ленина.
На месте дома № 15 стоял дом вдовы почетного гражданина Э. И. Михельсон, в котором размещалась гостиница «Швейцария».
В решении Ленгорисполкома «Об утверждении 40 адресов школьного строительства в 1939 г.» был указан адрес новой школы по индивидуальному проекту — на месте старого дома № 15.