Преимущество регулярной армии перед партизанами и ополчением состоит исключительно в возможности стремительного маневра крупными силами (это обнаружил еще британский генерал Роберте во время Англобурской войны). Начиная боевые действия, Грачев учел опыт Афганистана. Он пытался максимально использовать свои козыри раньше, чем чеченцы успеют опомниться. Этот план вовсе не был ни безумным, ни «преступным», как потом говорили журналисты. Более того, с военной точки зрения он был единственно разумным. Но, как всегда, исполнение оказалось ниже всякой критики, предновогодний штурм Грозного потерпел неудачу, началась затяжная осада города, которая дала возможность президенту Дудаеву подготовить в горах южной Чечни военно-политическую базу для длительного сопротивления.
План генерала Грачева провалился в первую очередь из-за предшествующей деятельности политика Грачева, который унизил и деморализовал армию, заставив ее выступить в роли орудия государственного переворота в 1993 г. Боевые действия в Чечне год спустя после расстрела парламента значительная часть солдат и офицеров воспринимала как продолжение войны против собственного народа. А многие в российском обществе видели в чеченском сопротивлении не только попытку создать собственное государство, но и борьбу против режима Ельцина.
Неудача первоначального плана обрекла Российскую армию на затяжную войну в горах, выиграть которую при имевшемся количестве сил и средств было невозможно. Многочисленные позорные эпизоды 1995 и 1996 гг. были лишь следствием этого стратегического провала.
Между тем решения, принятые в 1999 г., оказались в стратегическом смысле не только не лучше, чем в 1994 г., а даже хуже. Армия продвигалась к Грозному медленно, не ввязываясь в крупные сражения. Боевиков «выдавливали» с занимаемых позиций артиллерийскими и авиационными ударами. После каждого такого удара (а во многих случаях — до него) боевики отступали с занимаемых позиций. Военные рапортовали об успехе, продвигались еще на несколько километров, пока не наталкивались на очередной узел сопротивления. Артиллерийские удары имели бы какой-то эффект, если бы чеченцы всерьез пытались держать фронт по правилам Первой мировой войны, но они вели партизанскую борьбу, а единственная их цель состояла в том, чтобы замедлить и осложнить продвижение войск — что и достигалось. Генералы рассуждали о том, что берегут своих людей. Огромные и бессмысленные потери, которые армия стала нести в декабре, показали, чего стоили эти заявления. Напрашивается вывод, что тактика российского командования в Чечне объясняется не тонким стратегическим замыслом, а глубочайшим страхом перед противником.
Масхадов не мог без боя сдать Грозный или Бамут по той же причине, по которой Кутузов не мог без боя уступить Москву. Но Грозный, как и Москву в 1812 г., никто не собирался удерживать любой ценой. Единственная задача обороняющихся состояла в том, чтобы нанести нападающим максимальный ущерб. В свою очередь Российская армия вынуждена была штурмовать Грозный не считаясь с потерями, ибо это — единственный способ доказать свою победу. Проблема в том, что, с одной стороны, неудачи при штурме города имели глубочайший деморализующий эффект для армии, а с другой стороны, взятие города на общем ходе войны не могло отразиться никак — чеченцы заранее запланировали, что город будет взят неприятелем. В этот раз из-за медлительности федеральных сил оборона Грозного для чеченцев была даже менее важна, нежели в 1994 г. В южной Чечне к ноябрю все уже было готово для продолжения борьбы. Защита столицы — чисто символическое действие, как бой при Бородине, который дал Кутузов французской армии.
Российские генералы начали войну, не задумываясь ни о технических проблемах снабжения, ни о трудностях, с которыми сталкивается авиация, ни о том, что войска несут потери от обычного переохлаждения. На передовую бросали необученных новобранцев, которых в репортажах торжественно называли «свежими войсками». В ноябре — декабре под Аргуном, Урус-Мартаном и Грозным армия натолкнулась на упорное сопротивление и начала нести катастрофические потери, которые на первых порах удавалось скрывать от российской общественности благодаря военной цензуре. Бессмысленные лобовые атаки сменялись бездарно спланированными обходными маневрами, в результате которых российские передовые колонны оказывались отрезанными от собственных частей и уничтожались. Артиллерия и авиация, как всегда, били по своим, солдат было нечем кормить, а на рынках «освобожденных» федералами районов солдаты оживленно торговали с повстанцами. Боевики приобретали оружие, боеприпасы и горючее в обмен на еду и водку. Мародерство и дезертирство стали обычными явлениями. Армия разлагалась на глазах.