Другой важной для СССР проблемой был вопрос о статусе Аландских островов. Зная о стремлении Финляндии вооружить их, Москва 27 июня 1940 г. заявила о своей готовности принять участие в этом процессе или, если финны откажутся от их милитаризации, иметь возможность контролировать положение на островах. Уже 3 июля Финляндия заявила о готовности сохранить демилитаризованную зону на Аландских островах, а СССР предложил организовать там советское консульство. Советское предложение о совместном с Финляндией и Швецией укреплении Аландских островов было отклонено. Дальнейшие переговоры показали, что Финляндия не была готова сотрудничать с СССР в этом вопросе, и стремилась интернационализировать эту проблему. Москва же настаивала на заключении соглашения, не связанного с конвенцией 1921 г., которое в итоге и было подписано 11 октября 1940 г., определив границы демилитаризованной зоны и право СССР через советское консульство контролировать режим островов505 .
Создание советской военно-морской базы на Ханко требовало урегулирования вопроса о сухопутном транзите из СССР различных военных грузов. В результате переговоров 9 сентября 1940 г. было подписано советско-финское соглашение о транзите на Ханко, и 25 сентября начались переброски советских войск. 9 декабря 1940 г. заместитель командующего войсками ЛВО генерал-лейтенант Чибисов в своем доклад об итогах командировки на Ханко так оценивал стратегическое значение полуострова: "Ханко с прилегающими к нему островами, отошедшими к нам по договору вооруженный мощной береговой артиллерией, вместе с укрепленным районом Таллин прикрывает Ленинград с моря и закрывает прорыв морских сил противника в Финский залив. Район Ханко одновременно может быть использован как плацдарм для нанесения удара вглубь Финляндии. Роль Ханко становится еще более значительной при владении нами Аландскими островами, позволяющими запереть Ботнический залив и служить плацдармом для удара не только на восток по промышленному району Финляндии, но по обстановке и на запад. Крупное оперативное значение полуострова Ханко как Советского Гибралтара требует прочного обеспечения его от вторжения противника, как с суши, так и с моря"506 .
Для обороны Ханко была сформирована 8-я отдельная стрелковая бригада, переданная с 1 декабря 1940 г. из состава КБФ в состав ЛВО. На 1 января 1941 г. бригада насчитывала 10 710 человек, 428 пулеметов, 189 гранатометов, 166 орудий и минометов, 49 танков, 5 бронемашин. Обороняя полуостров, бригада должна была не допустить на него и прилегающие острова войска противника, не дать возможности высадки внезапного морского и воздушного десанта и обеспечить сосредоточение и высадку подходящих советских частей в порту Ханко507 . В январе 1941 г. Москва, раздраженная позицией Финляндии по никелю, отозвала полпреда из Хельсинки и увеличила численность войск на Карельском перешейке, а штаб ЛВО подготовил план новой операции против Финляндии, но до лета 1941 г. соглашение так и не было достигнуто508 .
Скандинавские страны оказали значительную экономическую помощь Финляндии, которая, утратив 10% территории, была вынуждена заниматься расселением ранее проживавших там 12% населения. Война и послевоенные социально-экономические трудности способствовали усилению в руководстве Финляндии авторитарных тенденций. Оккупация Германией Норвегии, отрезавшая Финляндию от прямых связей с Англией и Францией, привела к оживлению в Хельсинки надежд на сближение с Берлином, которые еще больше усилились после капитуляции Франции. Со своей стороны Германия была заинтересована в том, чтобы использовать Финляндию как канал для снабжения своих войск в Северной Норвегии и возможный плацдарм для войны с СССР. Довольно хорошо зная о реваншистских настроениях финского руководства, Германия осторожно, но настойчиво предлагала Финляндии свои услуги для ее защиты от советской угрозы. В августе 1940 г. проходили германо-финские переговоры о транзите германских войск через территорию Финляндии и о поставках ей германского вооружения. 12 сентября было подписано соглашение о разовом транзите 5,5 тыс. военнослужащих, которое было 22 сентября официально закреплено путем обмена нотами. 21 сентября первые части вермахта высадились в Финляндии и начали продвижение в Норвегию. В сентябре 1940 г. между Берлином и Хельсинки была достигнута договоренность о координации деятельности генеральных штабов и разведок против СССР. Финляндия увеличивала военные расходы, модернизировала армию509 .