Когда "Свободный театр" закрылся, Утёсов перешёл в Ленинградский театр сатиры, под крыло своего доброго знакомого Давыда Гутмана. Там ему сразу была предложена заметная роль – в комедии по пьесе украинского драматурга Якова Мамонтова "Республика на колесах", представлявшую собой сатиру на буржуазно-националистических анархистов. Леонид Осипович играл пройдоху Андрея Дудку, носителя целого букета пороков – бандит, пьяница, забулдыга, бабник, и главное – карьерист, возмечтавший стать главой государства. Зрители с интересом следили за тем, как железнодорожный вор строил в глухом селе "демократическую республику", выбрав себя президентом и стараясь получить выгоду везде, где только возможно.
В этом спектакле начала свою жизнь впоследствии неоднозначно знаменитая песня "С одесского кичмана". По сюжету, Дудка выбирает для себя кабинет министров, куда вошли бандит, телеграфист и два бывших помещика. На пьянке в честь этого торжественного события Дудка и поёт свою уркаганскую песню.
Роль Дудки и особенно песня добавили имени Утёсова новую порцию популярности. Песня стала шлягером того времени. "Успех был такой, – вспоминал Леонид Осипович, – что вы себе не представляете. Вся страна пела. Куда бы ни приезжал, везде требовали: "Утёсов, "С одесского кичмана"!
Позже, когда Утёсов создаст свой теа-джаз, он включит пресловутый "Кичман" в первую программу коллектива. Известный театральный критик Сим. Дрейден в 26-м номере журнала "Жизнь искусства" за 1929 год писал: "Особо следует отметить исполнение Утёсовым "С одесского кичмана". Эта песня может быть названа своеобразным манифестом хулиганско-босяцкой романтики. Тем отраднее было услышать ироническое толкование ее, талантливое, компрометирование этого "вопля бандитской души".
Давайте познакомимся с текстом этой песни Ф. Кельмана на слова Б. Тимофеева. Сначала представим авторов. Композитору Ф. Кельману (настоящее имя Михаил Яковлевич Феркельман (1908–1974)), в то время было всего двадцать лет. В дальнейшем он стал автором многих оперетт. Поэт Борис Тимофеев человек более опытный – в его творческом активе слова таких известных романсов как "Вернись, я всё прощу", "За окном черёмуха колышется" и визитная карточка Изабеллы Юрьевой "Караван" ("Мы странно встретились и странно разойдёмся"). Надо сказать, любой вариант этой песни будет "один из". При любом исполнении в ней происходили какие-то мелкие изменения. В спектакле одни слова, при записи на пластинку другие, фольклор тоже вносил свою лепту. Однако суть сохранялась при любом раскладе. Ещё нелишне будет напомнить читателям, особенно молодым, что кичман – это тюрьма, а уркан – уголовник:
Кроме "Республики на колёсах", Утёсов играл в том театре в спектаклях "Уважаемый товарищ", "Фабрика канители" и других. Об "Уважаемом товарище", первой "большой" комедии М. Зощенко следует сказать чуть подробнее.