В регате участвовали три шхуны: «Генриетта» Дж. Г.Беннетта, водоизмещением 205 тонн, сконструированная Генри Стирсом, племянником безвременно скончавшегося конструктора яхты «Америка»; «Флитвинг» братьев Осгод, водоизмещением 206 тонн, конструкции Ван-Дейзена, и «Веста», конструкции Карлла, приблизительно с аналогичным водоизмещением, что и две первые шхуны, но снабженная выдвижным килем. Гонка (из владельцев трех яхт в ней лично участвовал только Беннетт) началась 11 декабря 1866 года, когда яхты стартовали под маяком Санди-Хук у выхода из Нью-Йорка в открытое море. Финиш был назначен на траверзе мыса Нидлс на острове Уайт, у входа в залив Солент. Трасса составляла более трех тысяч морских миль.
Некий французский писатель заметил однажды, что если бы Америка была Старым Светом, то ее жители открыли бы, по-видимому, Европу раньше, чем была открыта Америка. Этот кажущийся парадокс был обоснован с точки зрения климатологии и океанографии. В северной части Атлантического океана преобладают западные ветры, и по нему значительно легче плыть в восточном, чем в противоположном направлении, тем более что ради попутного северо-восточного пассата приходилось делать огромный крюк. Несмотря на то что гонки в восточном направлении следует признать более легким делом, чем пересечение Атлантики в западном направлении, Беннетт на своей яхте «Генриетта» достиг в декабре отличных результатов. Ему удалось пройти 3106 миль всего за 13 дней 21 час и 55 минут, выиграв таким образом регату со средней скоростью свыше 9 узлов. Вторым был «Флитвинг», пришедший к финишу через 9 часов и 15 минут после «Генриетты», третьей — «Веста», финишировавшая через 40 минут после «Флитвинга». Таким образом, несмотря на штормовую погоду, все три яхты шли более или менее ровно.
Во время регаты на «Флитвинге» произошел трагический случай. На восьмой день гонки огромная волна хлынула на палубу и смыла в море шесть человек из экипажа. В разбушевавшемся шторме спасти их не удалось. Эти шесть моряков стали крупнейшей жертвой яхтинга, поглощенной океаном.
Два года спустя трое американцев — искателей приключений, Джон Майке, Джордж Миллер и Джерри Мэллин, соорудили нечто вроде парусного плота, составленного из трех резиновых сигар диаметром 0,76 м и длиной 7,9 м, соединенных помостом. Это судно, названное «Нонпарейл», имело парусное вооружение типа шхуны, но, поскольку в нем отсутствовала плоскость бокового сопротивления, могло плавать только при ветре. Экспедиция состоялась задолго до изобретения автомобильных камер, а поэтому пополнение запаса воздуха в сигарах «Нонпарейла» представляло собой серьезную проблему. Несмотря на все трудности, неудобства, связанные с постоянным пребыванием на открытой площадке, несмотря на дующие в начале пути встречные ветры, изобретательные и отважные американцы преодолели Атлантику за 51 день, переплыв из Нью-Йорка в Саутгемптон, куда они прибыли 25 июля 1868 года.
Все плавания, о которых рассказывалось выше, совершались из Америки в восточном направлении. Лишь в 1870 году первая пара яхтсменов пустилась в трансатлантический рейс с востока на запад. Это плавание примечательно не только своим направлением. Впервые среди трансатлантических мореплавателей появилась славянская фамилия далматинца Николая Примороуза. Он был единственным спутником англичанина Джона Бакли в рейсе на яхте «Сити-оф-Рагуза». Так по-итальянски назывался тогда Дубровник. Этот старинный город, как и вся Далмация, уже в древние века был известен своими пиратскими традициями. Неизвестно, каким образом судьба свела вместе англичанина с далматинцем: произошло ли это на лазурных водах в адриатических бухтах или в самой Англии. Известно лишь, что друзья приобрели судовую шлюпку, на которой незадолго до этого удалось спасти четырнадцать человек с потерпевшего крушение парусника «Бриз» в Ирландском море, близ слывшего заколдованным кельтского острова Мэн.
Маленький интернациональный экипаж переоборудовал шлюпку в яхту с палубой, кокпитом и двухмачтовыми парусами типа кэч. Однако судно было очень небольшим, длиной всего 6 м и шириной 1,8 м, с осадкой 0,66 м. Яхта «Сити-оф-Рагуза» вышла 16 июня из Куинстауна в Ирландии и после 84 с половиной дней плавания через Атлантику пришла в Бостон в США. Запасы провианта и воды были рассчитаны на 90-дневный рейс, поэтому их вполне хватило. Однако в первые же дни шальная волна смыла запас дров, и только бочонок со смолой, утерянный на море каким-то судном и подобранный яхтсменами, позволил им вновь готовить горячую пищу и законопатить сильно протекавшую яхту. По прибытии 8 сентября 1870 года в Бостон яхтсмены с удивлением узнали, что за время их рейса в Европе вспыхнула франко-прусская война.