В 1886 году лейтенант Генн на шлюпе «Галатея» состязался в Нью-Йорке на Кубок Америки. Гонка на короткой дистанции, на которой яхтсмены боролись за Кубок, не удовлетворила страстного мореплавателя, привыкшего целые годы проводить в океане. Он бросил вызов яхтсменам всех одномачтовых американских яхт, предложив состязаться с «Галатеей» на более дальней трассе: от Нью-Йорка до Бермудских островов и обратно. Предложение было отвергнуто. Кому хотелось в те времена бороться за первенство на длинной океанской дистанции, коль скоро можно было с таким же успехом оценить достоинства яхт в прибрежной гонке, в окружении множества пароходов, переполненных восторженными зрителями. И только двадцать лет спустя гонку к Бермудским островам организовал Томас Флеминг Дэй, который стремился доказать, что хорошо построенные и умело управляемые малые яхты могут смело тягаться с океаном. В той первой бермудской гонке в 1906 году участвовало всего три яхты. Иол Дэя «Темерлин» имел в длину только 11,66 метра. Трассу от Грейвсенд Бэя до Бермудских островов Дэй прошел за 5 дней 6 часов и 9 минут.
В то самое время, когда лейтенант Генн плавал на прекрасно оснащенной яхте «Гертруда» с опытным экипажем, в рейс через Атлантику из Америки в Европу на яхте длиной всего 6 метров отправился моряк Томас Крэйпо вдвоем с молодой женой.
Яхта, которую Крэйпо построил собственноручно, напоминала формой китобойное судно. Крэйпо назвал ее «Нью-Бедфорд» и собрался плыть в Европу в одиночку. Но жена решительно настаивала на своем участии в путешествии. Так как против женского упрямства средств нет, Крэйпо уступил ее желанию, и 28 мая 1877 года начался первый одиночный рейс супругов через Атлантику. 22 июля, измученные весьма тягостной теснотой и трудным плаванием, супруги прибыли в Ньюлин в Англии. Последние трое суток капитан Крэйпо провел без отдыха за рулем.
В Англии восторженно встретили отважных супругов-мореплавателей. Шесть недель подряд их маленькая яхта демонстрировалась в Лондоне зрителям. Это дало безработному капитану немного денег. Обратное путешествие в Америку супруги Крэйпо совершили бесплатно на борту пассажирского парохода как гости судоходной компании.
Нельзя обойти молчанием и подвиг бостонца Эндрюса. В 1878 году он вместе с братом переплыл через Атлантику на швертботе «Наутилус», длиной 6,3 метра, с парусом площадью 12 кв. метров. Два года спустя норвежец Ф.Норман и канадец Дж. П.Томас переплыли на тендере «Литтл вестерн», длиной менее 5 метров, из Глостера в США в Каус в Англии. Перезимовав там, они отправились на этой же яхте из Лондона в Галифакс и прибыли туда после 79 дней плавания.
Через 13 лет после своего первого трансатлантического рейса Эндрюс вторично отправился в плавание через океан. На этот раз он принял участие в первой в истории океанской гонке, одиночек. Его соперником был Дж. У.Лоулор, также американец, сын известного бостонского корабела.
В 1889 году Дж. У.Лоулор построил изобретенное Нортаном «нетонущее судно». Он назвал его «Неверсинк» («Непотопляемый») и с двумя спутниками проплыл на нем из Нью-Йорка в Гавр. Это диковинное судно, длиной 12 и шириной более 3,5 метра, вызывало восхищение посетителей Всемирной выставки в Париже как одно из эпохальных изобретений, которыми изобиловала выставка.
После возвращения в Бостон у Лоулора возник новый увлекательный проект трансатлантической гонки. Эндрюс принял вызов. Соперники решили плыть на самых маленьких судах: Лоулор — на яхте «Си серпент» («Морской змей»), длиной 4,5 метра, Эндрюс — на швертботе «Мермэйд» («Сирена») такой же длины. На «Морском змее» был шпринтовый парус и кливер на выдвинутом далеко вперед бушприте. На «Сирене» — гафельный грот и обычный фок.
Яхты стартовали 21 июня 1891 года. Лоулор избрал более северную трассу и через 45 дней плавания достиг Коверака на полуострове Корнуолл (юго-запад Англии). Его сопернику не удалось закончить гонку. После 63 дней плавания по трассе, проходившей через Азорские острова, «Сирену» в 600 милях от берегов Европы заметили на пароходе «Эбрус». Эндрюс лежал без сознания на дне своей маленькой яхты, совершенно изнуренный. Капитан «Эбруса» приказал поднять яхту вместе с ее владельцем на борт парохода. Когда к Эндрюсу вернулась речь, он поклялся: «Никогда, никогда больше не стану заниматься чем-либо подобным». Оказалось, что открытую лодку опрокинула волна и яхтсмен потерял все свои припасы. Правда, после долгих усилий ему удалось вернуть парусник в нормальное положение и продолжить плавание.
Однако клятву свою Эндрюс не сдержал. Всего три года спустя он построил яхту «Саполио» той же величины, что «Морской змей» и «Сирена», но на этот раз с палубой и отливным кокпитом, и вновь вышел в Атлантику. На этот раз рейс из Атлантик-Сити в США до Палос-де-Магер близ Кадиса, в Испании, прошел благополучно.