Первая драка случилась 27 июня, когда татары прорвали русский заслон на Оке и устремились к столице. Но на хвосте у них повис со своим передовым полком воевода Дмитрий Хворостинин. Хворостинин был нетипичным опричником - у этого худородного дворянина обнаружились гениальные способности к военному делу, поэтому все эти страшные годы опричник Хворостинин занимался не душегубством в Москве, а воевал с татарами на южных рубежах. Через несколько лет после описываемых событий он станет признанным лучшим полководцем страны, английский путешественник Флетчер прямо утверждал, что Хворостинин «главный у них муж, наиболее употребляемый в военное время ». Его воинские таланты были настолько велики, что позволили Дмитрию Ивановичу сделать невообразимую при его худородстве карьеру. Но это все потом, а пока он следует за татарами, не отпуская их не на шаг, и выжидает удобного момента. Дальше, с небольшим отрывом, идут главные силы русских во главе с Воротынским. Они отчаянно не успевают, и Воротынский командует бросить обоз - никак нельзя допустить татар до Москвы.
Подходящий момент Хворостинин улучил только в считанных километрах от столицы, возле села Молоди. Он со своим отрядом нападает на арьергард татарского войска и изрядно его прореживает. После этого обозленный хан прекращает блицкриг, решив сначала разделаться с нахальным русским. Огромное войско татар легко опрокинуло полк Хворостинина и бросилось в погоню, намереваясь вырезать наглецов поголовно. Они даже не догадывались, что это была ловушка. Хворостинин, отступая, увлек татар к позициям основных русских сил - бросив обоз, русская армия легко догнала татарскую. В ожидании татар Воротынский развернул «гуляй-город» - так на Руси называли вагенбург, полевое укрепление, образующееся из сцепляемых в круг укрепленных повозок. Отступающий Хворостинин прошел под самыми стенами «гуляй-города», а преследующих его татар встретила спрятанная в укреплении русская артиллерия, изрядно проредившая ряды врагов. Озлобленные татары ринулись на приступ.
Началось, казалось, генеральное сражение - большая часть татар штурмовала «гуляй-город», оставшиеся бились в поле с дворянским ополчением. Русские отбились и продержались до темноты, но утром их ждал сюрприз - никакого продолжения штурма не последовало. Татары, пользуясь превосходством в численности, просто взяв русскую армию в кольцо, и замерли в ожидании. Разгадать их план не составляло труда - татары узнали, что русские бросили обоз и остались без припасов. Надо было просто подождать. Подождать, пока обессилевшие русские вынуждены будут выйти из укрепления, чтобы принять бой в чистом поле. А при разнице сил исход этого сражения предрешен.
Губительная для русских осада тянулась двое суток, осажденные уже ели убитых лошадей. Спас армию Воротынского московский воевода князь Токмаков. Этот хитрец отправил Воротынскому «ложную грамоту», в которой сообщал, чтобы «сидели безстрашно », потому как Грозный уже ведет на подмогу собранную в Новгороде огромную рать. На деле, конечно, грамота адресовалась не Воротынскому, а татарам. План собянинского предшественника удался - московский гонец был схвачен, пытан и казнен, жизнью заплатив за дезинформацию. На следующий день после перехваченного письма татары решили не терять время и начали штурм.
Все наличные силы были брошены на штурм «гуляй-города». Привыкшим биться в пешем строю янычарам наконец-то удалось убедить хана отказаться от безумной тактики штурмовать укрепление конницей. После нескольких неудачных атак хан велел своим воинам спешиться и под предводительством янычар атаковать вагенбург в пешем строю. Этот последний натиск был страшен, татары и турки, выстлав склоны холма мертвыми телами, пробились к самым стенам импровизированной крепости. Они рубили стенки повозок саблями, пытались их опрокинуть: «и татаровя пришли к гуляю и изымались у города за стену руками и тут многих татар побили и руки поотсекли бесчисленно много ».
И тут произошло событие, решившее исход этого судьбоносного сражения. Как выяснилось, Воротынский решил воспользоваться тем, что вся татарская армия сосредоточилась на одной стороне холма, и предпринял очень рискованный маневр. Он оставил руководить обороной «гуляй-города» Хворостинина, а сам с «большим полком», скрытно пройдя по дну лощины, вышел в тыл крымской орде. Две атаки последовали одновременно - как только Воротынский ударил с тыла, сразу же «из гуляя города князь Дмитрей Хворостинин с стрельцы и с немцы вышел » и атаковал со своей стороны. Попав «в клещи», войско Девлет-Гирея не выдержало, и побежало.
Оба отряда русских: и земца Воротынского, и опричника Хворостинина, ринулись следом - добивать.