Скрывшись за маской повествователя-обывателя, автор цикла имеет возможность рассуждать на самые различные темы: он как бы не скован тенденциозностью, свободен и объективен. Между тем за непринуждённостью рассказов «старого холостяка» стоят серьёзные общественные проблемы. Одна из них — явление «цивилизаторства» в отдалённых районах России. Образ молодого человека, «знакомого с трактирной цивилизацией больших городов и приехавшего в Томск цивилизовать „дикий край“», нарисован с использованием обширных литературных реминисценций. Циник, скандалист, «соединяющий в себе черты Хлестакова с чертами Подхалимова, нахальство Ноздрёва с алчностью разбойника» — вот первое впечатление от знакомства с этим персонажем.
Пародией на литературную традицию является дневник «цивилизатора». Только на этот раз найден он в чемодане среди пустых бутылок и служит средством сатирического саморазоблачения. Через восприятие вечно пьяного проходимца показан и город Томск. «Довольно-таки гнусный город, надо отдать ему справедливость», — замечает автор дневника. Он видит только грязь, участвует в драках и загулах, недавно достроенное здание университета предлагает отдать «привилегированным арестантам»; томских женщин обзывает «брёвнами» и «дурами». Автор даёт ему ещё одно прозвище — «ташкентец». Когда-то, создавая образы «ташкентцев», чей девиз «не зевай!», чья цель «жрать!», Салтыков-Щедрин предупреждал об опасности распространения этого явления по всей России, преемственности «Ташкентов» — Станюкович подверг сатирическому анализу и осмеянию сибирский вариант цивилизатора.
Единство цикла сатирических «Картинок» достигается внутренними связями мотивов, проблем, иногда полемикой точек зрения на общие вопросы. Так, Томску, увиденному глазами «ташкентца», противостоит другой Томск — «идеальный», из фантастического сна повествователя. Это нечто вроде сатирического «перевёртыша»: идиллия строится по контрасту с действительностью, но при этом действительность то и дело «проглядывает». Вот образчики такого изображения: «Вместо острога на въезде — большое красивое здание, окружённое тенистым садом, и ни одного солдата около» [8,1886,№ 37]. Это — клиника, а острогов нет вообще, тюрьма одна, но пустая. «Вошёл господин в форме. Думаю, сейчас все повскакивают с места — ничуть не бывало». Сон обывателя прерывается внезапным криком «Караул!» — это уже реальность. Так достигается комический эффект: создание утопии и мгновенное её уничтожение, а за этим мысль об иллюзорности мечтаний обывателей, пока царят сегодняшние порядки.
В цикле сталкиваются понятия о литературе правдивой, «обличительной» и литературе «усладительной». Повествователь иронизирует над призывами к идеализации в литературе: «Изобразите этакую „Парашу Сибирячку“… И умна-то она, как Маргарита Пармская, и красива-то она, как Клеопатра Египетская», или «добродетельного квартального» и «бескорыстного надзирателя, этакого замечательной честности отставной козы барабанщика Разбойникова. И тогда вам будет легко издавать газету» [8, 1886, № 42]. От эстетического спора автор вновь выходит к полемике с «Сибирским вестником».
Следует восстановить контекст, в котором воспринимались строки цитированных «Картинок». 43 номер «Сибирской газеты» от 26 октября был посвящён роли печати, росту патриотической сибирской интеллигенции. Этот день был днём сбора всех «сибиряков», и в передовой статье были выражены надежды на «новое молодое поколение, усвоившее себе широкие и гуманные общечеловеческие идеалы, твёрдо решившееся поработать словом и делом в пользу своей родины во имя этих именно идеалов». На фоне этих материалов в последующих выпусках «Сибирских картинок» будет нарастать критический пафос: общественное неблагополучие станет главным объектом сатиры в очерках «О выборах», «Торжество чумазого», «Осаждённый город». «Голос» повествователя крепнет, его интонации напоминают теперь призывы, возбуждающие энергию обывателей, их общественную совесть:
«Не глядите — богат или беден, а смекайте — честен или нет человек, трудолюбив или празден, сумеет ли он, не покривив душой, послужить делу» [8, 1886, № 45].
В последний раз псевдоним «Старый холостяк» появится под святочным рассказом «Первая и последняя ёлка» [8,1886, № 52]. Нередко этот рассказ исключают из «Сибирских картинок» и рассматривают отдельно, так как, кроме подписи, казалось бы, нет ничего общего с содержанием цикла. Но с этим можно и не согласиться, если читать рассказ в контексте «Сибирской газеты» и вслед за всеми выступлениями «Старого холостяка». Это венец цикла и конец года: с этой точки видны все промахи прошлого, но с неё же начинаются надежды на будущее.