Расположение Михайлова в долине реки Прони могло быть с выгодой использовано оборонявшимися. И действительно, немцы строили оборону на высотах, окаймляющих город. Совершенно открытая местность на северных и восточных подступах к Михайлову позволяла противнику легко организовать систему огня. Большое количество каменных зданий облегчало оборону улиц. Были приспособлены к обороне городская церковь и монастырь, расположенный рядом с городом к северо-востоку. В Михайлове сходилось семь больших дорог. Это делало город очень важным для противника и для нас, особенно в условиях зимнего бездорожья.