Старым москвичам хорошо знакомы такие топонимы, как «Крестовская застава», «Крестовский путепровод», а также попавшие в поминальные списки архитектурных и исторических потерь Москвы «Крестовские водонапорные башни» Мытищинского водопровода. Нарядные, украшенные каменными кружевами, они имели на соединительном своем мостике две иконы: лицом к городу — «Живоначальный источник», другая, обращенная к лавре, — «Георгий Победоносец» (художник Рерберг). Башни встречали путников при въезде в златоглавую столицу.
Сегодня площадь Крестовской заставы представляет собой пересечение магистрали проспекта Мира, железнодорожных веток, а также автострад вдоль линии бывшего когда-то здесь Камер-Коллежского вала.
Тракт, который вел паломников на богомолье в Троице-Сергиеву лавру, Троицкая дорога, был исхожен тысячами простых людей. Проходили дорогу и сановные ходоки: особы царской фамилии, духовные служители. Как раз около известных Крестов делалась первая после выхода из Москвы остановка для отдыха и еды. Порой у этого Крестца и ночевали. В народной памяти отразились воспоминания, как до Креста провожали москвичи Сергия Радонежского, возвращавшегося в свою обитель. Говорили, что весь дальнейший путь преподобный прошел пешком.
У символов московских молитвенных Крестов или Пятницы происходили различные ритуальные действа, крестные ходы, которые устраивались по причинам прошедших или ожидаемых больших пожаров, повальных болезней (чумы, холеры). Вся процессия останавливалась на перекрестках для служения литии и осенения священником четырех сторон света напрестольным крестом: болезней, эпидемий в Москве боялись.
Крестовская застава мало чем отличалась от других больших городских крестцов. Сюда, как на пересечение многолюдных дорог, обыкновенно отовсюду стекались нищие, калеки, юродивые, певцы Лазаря и Алексия Божьего человека. У встречных они просили подаяния. На земле можно было увидеть полуобнаженный труп и возле него — открытый гроб, в который прохожие клали деньги на ладан и свечи, куски холстины на саваны. Собранные божедомом, специальным служителем, деньги вносились в Сыскной приказ, который отправлял трупы «безродных тюремных сидельников из застенков, тюрем», разных «подзаборников», нищих в Убогий дом. На эти же пожертвования содержались подкидыши — «богданы» (то есть данные Богом). Иногда таких детей у божедома на воспитание брали бездетные супруги.
На крестцах часто собирались толпы народа. Здесь женщины продавали лекарственные травы и коренья, а девицы — баранки и калачи. Народ судачил о своих делах до того момента, пока не раздавался возглас: «Языков ведут!» Все разбегались в разные стороны. До конца XVIII века «языками» назывались колодники из Разбойного или Сыскного приказа, из Черной палаты. Их водили по городу скованных, с полузакрытым лицом (но таким образом, что они могли смотреть и говорить). Так делали, чтобы отыскать соучастников в их преступлениях. Некоторым вставляли кляп в рот, и они собирали милостыню. Часто, по затаенной злобе на кого-либо или по велению подъячих, «языки» оговаривали невинных. Того, на кого они кричали «слово и дело», тотчас хватали к допросу в застенке, где доносчика и оговоренного ждали дыба, кнут и огонь. Им одновременно приходилось «очищаться кровью» — терпеть жестокую пытку. Подобных встреч на перекрестках обыватели остерегались.
В районе у Крестовской заставы, справа на выезде, было устроено Пятницкое кладбище, затем возведен и 23 декабря 1772 года освящен деревянный храм «За Крестом» во имя преподобной Параскевы Пятницы и преподобного Сергия Радонежского. Нынешняя же каменная церковь Живоначальной Троицы с приделами этих же преподобных была заложена в 1830 году и освящена через пять лет. Здесь, у Креста, нашли свой последний приют многие известные московские жители. Немало среди них ученых и артистов. На этом погосте лежит поэт И. З. Суриков, автор известных строк «Вот моя деревня, вот мой дом родной…».
Площади московских крестцов использовались для объявления царских и патриарших указов, распоряжений правительства, вызывания военных людей к ратному походу. При Петре I отсюда звали желавших присутствовать при казнях в московском Преображенском. И тогда поток любителей драм и кровавых зрелищ устремлялся на окраину, на открытую для того смотровую площадку за Сокольниками. И столь сильным было желание собственными глазами увидеть казнь и со всеми подробностями пересказать происходившее соседям, что иного московского обывателя не останавливали ни расходы на дорогу, ни столпотворение вокруг ужасного «сценического представления». Так «Москва слухами полнилась».