Дивизии получили следующие задачи: 360-й стрелковой дивизии наступать в направлении Полонейки и овладеть рубежом Пухново, Полонейка; 48-й стрелковой бригаде наступать вдоль р. Западная Двина и выйти на рубеж (иск.) Полонейка, Лепа-ково; 39-й стрелковой бригаде овладеть Ильином и выйти на рубеж Винокурово, Романово; 332-й стрелковой дивизии наступать в направлении Горовахи, выйти на рубеж Кукуева, оз. Путное; 334-й стрелковой дивизии сосредоточиться в районе Ущане, Земцы; 51-й стрелковой бригаде двигаться во втором эшелоне за 360-й стрелковой дивизией; 358-й стрелковой дивизии двигаться во втором эшелоне за 332-й стрелковой дивизией и перейти в район Горовахи; 249-я стрелковая дивизия с приданными частями, выведенная в армейский резерв, сосредоточивалась в районе Макеево, Старая Торопа; 21-я стрелковая бригада также была в армейском резерве.
Эта операция носила иной характер, чем Торопецкая, и отличалась тем, что нам хотя и не пришлось прорывать обороны противника, зато мы вынуждены были начать ее без подготовки, с ходу, без усиления армии свежими силами, с растянутыми тылами и отставшей техникой. Нас выручало лишь то, что мы захватили большие продовольственные и другие склады противника и по-хозяйски их расходовали.
Почти с начала наступления в Велижской операции наши войска встретили организованное сопротивление противника, главным образом в населенных пунктах. Оборона противника носила очаговый характер В населенных пунктах создавались узлы сопротивления, а между населенными пунктами местность прикрывалась огнем и службой боевого обеспечения — охранением и разведкой. Глубокий снежный покров, бездорожье в этом районе и морозы, которыми отличалась зима 1941/42 г., вынуждали гитлеровцев применять такой метод обороны. Вражеское командование не могло предпринять ничего другого, чтобы организовать более сильную оборону, у него и времени не было, мы ему не давали его, не было у него и резервов для создания более сильной обороны. Но и мы начинали вторую операцию значительно ослабленными силами, не получив никаких пополнений.
24 января 39-я стрелковая бригада атаковала Ильино, но безуспешно, так как противник сильно укрепил населенный пункт, а достаточной разведки произведено не было. Атакующим пришлось преодолевать под огнем полосу до 700 м по глубокому снегу без поддержки артиллерии. Только ночью подразделения были подтянуты вплотную к окраинам Ильино. На рассвете атаку повторили. На этот раз бригада быстро овладела окраинами поселка. Завязался бой. Преодолев упорное сопротивление гитлеровцев, бригада к полудню 25 января очистила Ильино от гитлеровцев и продолжала движение на юг.
48-я стрелковая бригада, действовавшая в направлении Лепаково, 26 января уничтожила группу противника до 160 человек в Хухово и во второй половине дня подошла к Крестам, оборонявшимся 3-м истребительным отрядом и 2-й ротой 579-го ландшютцбатальона (всего здесь было до 1000 гитлеровцев). Командир бригады полковник Куприянов, несмотря на категорическое требование командования армии не ввязываться в бой за укрепленные пункты, а, заслоняясь от них, продолжать энергичное движение вперед, решил внезапной атакой уничтожить противника в Крестах. Из-за слабой организации разведки силы гарнизона, а также характер обороны и огневой системы противника установлены не были. 26 января бригада, наступая одним батальоном с северо-запада, другим — с северо-востока, а третьим — с юга, окружила Кресты. Батальоны начали бой, но наступление против сильно укрепившегося противника успеха не имело.
На следующий день подошла 39-я стрелковая бригада. Полковник Куприянов попросил помощи, в связи с этим на Мархлево был направлен 2-й батальон 39-й бригады. Батальон ворвался в Мархлево с юго-востока, но попытки продвинуться дальше не увенчались успехом. 39-й бригаде удалось, однако, перерезать дорогу Кресты — Велиж.
Безуспешные бои за Кресты еще раз показали, что не следует ввязываться в бои за изолированные укрепленные пункты.
28 января я потребовал от командиров 48-й и 39-й стрелковых бригад прекратить бесполезные бои и продолжать движение в обход этого населенного пункта. Задача овладения Крестами была возложена на 358-ю стрелковую дивизию, двигавшуюся во втором эшелоне.
48-я стрелковая бригада, оставив заслон на северо-западной окраине Крестов, начала движение на юг в направлении р. Западная Двина. 39-я стрелковая бригада, оставив один батальон и усиленную роту в Мархлево и в районе Починок, Рубежник, главными силами также двинулась на юг и уже к исходу следующего дня вышла в район западнее Рудни.
Следует отметить, что трехсуточные бои этих бригад под Крестами позволили противнику укрепить Велиж, что не могло не повлиять на дальнейшее развитие наступления армии и привело к затяжным боям за Велиж. Если бы не произошло этой 3-дневной задержки, Велиж, по всей вероятности, был бы взят с ходу.