Уолтер родился в семье обедневших землевладельцев-протестантов. Скудные доходы отца не дали ему закончить обучение в оксфордском Ориэл-колледже, хотя науки давались мальчику очень легко. В 18 лет Уолтер Рэли стал солдатом, воюя во Франции на стороне гугенотов. А ещё через два года уже командовал кораблём. В составе полупиратской экспедиции своего сводного брата сэра Хэмфри Гилберта бриг «Фалькон» под управлением Рэли полгода мотался по Атлантике, нападая на недружественные испанские суда. В 1579 году Уолтер вернулся в Англию состоятельным человеком с репутацией отличного вояки. И тут же получил приглашение отправиться в Ирландию на подавление восстания против англичан, организованное Испанией.
Двадцатишестилетний капитан действовал жёстко: при захвате форта Смерник по его приказу были повешены 507 испанцев, двадцать ирландцев и несколько английских перебежчиков. За эти труды Рэли был пожалован огромными владениями в Ирландии общей площадью более 160 квадратных километров. Правда, помещиком он оказался никудышным и часть земель вскоре продал.
Гораздо более перспективной оказалась его карьера при английском дворе. В 1581 году Рэли был послан с донесением в Лондон и там произвёл такое сильное впечатление на всемогущего графа Лестера, что тот представил своего нового знакомца королеве Елизавете. Пятидесятилетней государыне молодой красавец-офицер так понравился, что очень быстро стал её фаворитом. Близкие отношения с Рэли венценосная старая дева не скрывала. Она пожаловала Уолтеру рыцарское звание и осыпала его милостями. Он быстро стал капитаном личной гвардии королевы, адмиралом Девона и Корнуолла с правом голоса в королевском Тайном совете, получил в подарок роскошный дворец на лондонском Стренде, а также чрезвычайно выгодные монополию на производство олова, винный откуп и лицензию на экспорт шерстяного сукна. Всё это мгновенно сделало недавнего нищеброда одним из богатейших людей Англии. На балах Елизавета в первом танце подавала руку сэру Уолтеру, на охотах скакала рядом с ним, любовники часами гуляли вдвоём по королевскому парку и вели интимную переписку, процарапывая записочки алмазами на кусках стекла.
Помимо прочего Елизавета предоставила фавориту право основывать английские колонии на любых землях, ещё свободных от власти христианских государей, оговорив при этом пятую часть любых доходов лично для себя. Кроме того, новые поселения колонистов королева и её адмирал рассматривали как потенциальные базы для английских корсаров, где можно готовить нападения на испанские «Золотые галеоны». Первую экспедицию сэр Уолтер направил в 1584 году к берегам Северной Америки. Открытое побережье он повелел назвать Вирджинией в честь своей подруги и покровительницы. Больших барышей основанная там колония не принесла. Зато первые вернувшиеся оттуда корабли привезли в Лондон невиданные табак и картофель. Ароматные клубни стали одним из главных деликатесов на королевских пирах, а курение быстро вошло в моду. Правда, Рэли однажды пострадал от этого вредного увлечения: слуга, заметив, что у хозяина изо рта и носа идёт дым, предположил возгорание и окатил его ведром холодной воды.
При дворе Рэли шепотом называли выскочкой, зато лондонская богема считала его своим. Не окончивший колледж моряк успешно занимался самообразованием, быстро осваивал философию, право и иностранные языки. Он водил дружбу с главными поэтами той эпохи – Кристофером Марло и Томасом Кидом, привечал молодого актёра и драматурга Уильяма Шекспира. Рэли и сам писал стихи, высоко ценившиеся современниками.
Но поэзия была всего лишь хобби. Главным делом Рэли оставалось море. В 1580-х под его личным руководством были захвачены несколько испанских галеонов, а в 1588-м он принял активное участие в уничтожении «Непобедимой армады» – огромного флота, посланного королем Испании на завоевание Англии. Именно Рэли принадлежит тактика борьбы с многопалубными и многопушечными военными кораблями. Небольшие и низко сидящие в воде английские судёнышки подходили почти вплотную к галеонам и оказывались в мёртвой зоне, недосягаемой для расположенных на высоких палубах пушек. Британцам оставалось только в упор расстреливать незащищённое брюхо галеона, который неизбежно тонул.