В «Портрете графа Ф. Ф. Сумарокова-Эльстон с собакой» (1903, Государственный Русский музей, Санкт– Петербург) Серов сам настоял на изображении любимого пса молодого графа, и тот выглядит на портрете едва ли не значительней своего хозяина. Столь же великолепен белый конь в «Портрете князя Ф. Ф. Юсупова» (1903, Государственный Русский музей, Санкт– Петербург).
Кисти Серова принадлежит лучший, по признанию современников, из написанных портретов последнего русского царя — «Портрет императора Николая II» (1900, Государственная Третьяковская галерея, Москва), хотя по своему душевному складу и творческим устремлениям он менее всего подходил на роль придворного живописца. Художник был уже знаменит, имел больше заказов, чем мог выполнить, поэтому ему часто приходилось отклонять предложения. Писать портрет властителя державы Серов не хотел, но отказать императору он, разумеется, не мог. Картина долго не получалась. К тому же, императрица постоянно вмешивалась в творческий процесс и досаждала советами. Наконец, Серов не выдержал, отдал ей кисть с палитрой и предложил закончить портрет за него, раз уж она так хорошо в этом разбирается. Царю пришлось извиняться перед художником за бестактность супруги.
И все же портрет ускользал, а передаваемый образ разваливался. Серов был недоволен, его самолюбие лучшего портретиста России не позволяло закончить заведомо проигрышную работу. В конце концов, он признался государю, что не может продолжать, поскольку портрет не удается. Николай II, облаченный в простую куртку офицера Преображенского полка, присел за стол, сложив перед собой руки, и, смирившись с ситуацией, с неподдельной грустью посмотрел на художника. Это был именно тот взгляд, который искал Серов, именно та внутренняя суть личности императора, показывающая его деликатность и уязвимость.
«Серов первым из художников уловил и запечатлел на полотне мягкость, интеллигентность и вместе с тем слабость императора…», — так через много лет отзовется о портрете Константин Коровин.
По своему исполнению портрет почти эскизен, но продуманно точен и законченно гармоничен, лиричен и прост. Все современники отмечали удивительное сходство. Легкие движения кисти, простое исполнение и неброская гамма концентрируют внимание на глазах государя. Этот взгляд не императора, а просто человека, с его заботами, тревогами и ожиданиями, делает портрет столь удачным. Оригинал был уничтожен в 1917, но сохранился в авторской реплике.
Многие работы мастера символичны, например, «Портрет актрисы М. Н. Ермоловой» (1905, Государственная Третьяковская галерея, Москва). «Это памятник Ермоловой!» — отозвался о картине архитектор Федор Шехтель. И действительно, полотно монументально, а фигура великой актрисы напоминает скульптуру или даже колонну, устремленную ввысь. Голова прописана на фоне зеркала, в котором отражается потолок, и этим нехитрым приемом создается иллюзия вознесения силуэта, подобно кариатиде. Камерность и монохромность портрета подчеркивает печать исключительности и гордого одиночества творческой личности, одновременно возводя ее на пьедестал.
Художник часто писал артистов в их театральных амплуа. Им были созданы «Портрет Шаляпина» (1905, Государственная Третьяковская галерея, Москва), который и в жизни не выходил из привычного сценического образа, «Портрет Франческо Таманьо» (1993, Государственная Третьяковская галерея, Москва) — великолепного певца в театральном берете, с символическим отблеском золота на горле. Но венцом стал «Портрет Иды Рубинштейн» (1910, Государственный Русский музей, Санкт-Петербург) в образе Клеопатры.
Хореограф Михаил Фокин считал внешность Иды Рубинштейн незаменимой для модных балетов «Клеопатра» и «Шехерезада» в знаменитых Дягилевских сезонах. В ней была харизматическая утонченность модерна в стиле «а-ля Бердслей» и точное соответствие вкусам той эпохи. Ида появлялась в Клеопатре, едва прикрытая прозрачным покрывалом, придуманным для этой роли Львом Бакстом.