На ряду с деловыми портретами следует выделить большую группу работ личного характера, частью написанных не на заказ, а для себя лично или для друзей. К таким личным вещам прежде всего надо причислить, конечно, портреты, имеющие отношение к семье художника и его ближайшим друзьям. Среди них самым удачным является портрет двух старших сыновей Серова, написанный летом 1899 г. на взморье, на даче Василия Васильевича Матэ, в Финляндии [В 1901 г. Серов купил кусок земли на берегу моря, в нескольких верстах от Териок, около деревни Ино, и выстроил здесь усадьбу. Вначале он очень увлекся покупкой, постройкой дома с мастерской, приобретением всякой хозяйственной утвари. Но в последние годы ему видимо наскучила Финляндия и он очень тосковал по русской – пусть дрянной, но родной деревне]. Эта небольшая очаровательная вещь одно – из самых тонких созданий Серова, в котором он сумел соединить необыкновенную жизненность с каким-то трогательным, чуть-чуть даже сентиментальным – чуждым ему вообще-то чувством, а к самой живописи-новую, широкую манеру письма с деликатностью своих старых работ. К таким же личным относится очень душевный портрет чудесного, дорогого Серову человека Юлия Осиповича Грюнберга (1899 г.), его старого учителя Ильи Ефимовича Репина (1901 г.) и близкого друга Ильи Семеновича Остроухова. Сюда же следует отнести и замечательный по тонкой характеристике, какой-то особенно интимный и славный портрет Софьи Михайловны Лукомской (урожденной Драгомировой, 1900 г.), которую он писал уже однажды в малорусском костюме. Выразительные печальные глаза заинтересовали одного известного европейского невропатолога, случайно увидевшего фотографию с этого Серовского портрета, и он точно определил тяжелое душевное настроение «дамы, позировавшей художнику».
Но лучшим из всех личных портретов Серова является портрет Государя Императора, в тужурке, написанный в 1900 году. Это не портрет для государственных учреждений, не официальный и не парадный, даже «не деловой» царский портрет, это облик Государя в ежедневной домашней жизни, за рабочим столом. Едва ли найдется другой портрет Европейского монарха, который был бы в равной степени лишен неизбежного официального холода. В, творчестве Серова портрет этот по праву должен занять одно из первых мест [Из других личных портретов Серова этого периода следует назвать следующие: акварельный неоконченный портрет старшего сына художника, за столом с книгой (1897 г.); портрет Ф.И. Шаляпина (1897-1898 г., рисунок); акварельный портрет гр. В.В. Мусиной-Пушкиной, на воздухе (1898 г.); два портрета скульптора кн. П.П. Трубецкого (1898-1899 г.), один акварельный и один пастелью блестяще написанный портрет кн. Михаила Николаевича в тужурке (1900), бесподобный, тронутый цветными карандашами рисунок детей Боткина и ряд других].