«Замечательно милая женщина Генриетта Леопольдовна; чем больше ее видишь, тем больше ее ценишь, простой, правдивой, доброжелательной, не гордой, и, что совсем странно при ее красоте, совсем не занята собой...» - писал Сомов, дважды - в графическом и живописном портретах - изображавший Гиршман. Серов также находил ее «умной, образованной, культурной, простой и скромной, без замашек богатых выскочек, и очень симпатичной». Он несколько раз принимался писать Генриетту Гиршман, но оставался недоволен набросками, считая, что вместо светской львицы получается какая-то «провинциальная барышня». Однажды Владимир Осипович, супруг Гиршман, известный коллекционер- антиквар, купил дорогой мебельный гарнитур из карельской березы, и Серов, увидев Гиршман в будуаре, обставленном этой мебелью, среди хрустальных флакончиков и безделушек, решил, что именно такая обстановка соответствует облику великосветской красавицы. Стены комнаты были затянуты серым холстом, что отчасти определило цветовую гамму портрета. Любовь к сдержанным серым и особенно черным тонам (Гиршман одета в черное) - примета alter stil'n. Недаром Серова сравнивали с Халсом и Веласкесом, великими колористами и мастерами черного цвета. Гиршман изображена перед зеркалом, спиной к нему, но ее поза, выражение лица таковы, как если бы она, глядя в пространство зрителя, все же смотрелась именно в зеркало; сам мотив зеркального отражения, «игры с зеркалом» определяет драматургический сценарий портрета. Гиршман словно «примеряет позу», репетирует роль. Кокетливый жест, которым она поправляет боа, - всего лишь женская хитрость, ехидно подмеченная Серовым, - маневр, смысл которого в том, чтобы продемонстрировать лилейную руку и тонкие пальцы, унизанные перстнями. В глубине зеркала Серов как бы случайно помещает автопортрет - угрюмое насупившееся лицо, - и это несколько тягостное «смотрение в упор», которого так опасались модели Серова, странным образом не соответствует чрезвычайной элегантности портретной постановки (сочиненной самим же Серовым), которая должна по замыслу художника и по результату, предъявленному в живописи этого портрета, внушать радость. Контраст между этой эстетической радостью лицезрения красивой женщины в красивой обстановке и «угрюмством» художника, не предающегося «полетам фантазии», а занятого трудной работой, является одной из тем портрета. Это угрюмство было вызвано, конечно, не качествами модели - Серов симпатизировал Гиршман, - а являлось, по-видимому, постоянным состоянием художника в процессе работы над заказными портретами. Портрет Генриетты Гиршман - единственная работа, где, благодаря подобному «автопризнанию», своего рода «заметке на полях», можно реконструировать ситуацию «диалога» художника и модели.
Часто, уже сочинив композицию и даже почти закончив портрет, на взгляд заказчика удачный, Серов мог вдруг, что называется, ни с того ни с сего стереть живопись или порвать рисунок и начать все сначала. Об этом свидетельствуют столь многие мемуаристы, что такой образ действий Серова трудно назвать случайным.
«Вдруг приходит Серов (ему оставалось доделать что-то в фоне), берет портрет и все счищает и стирает» (Олсуфьева). «Серов посмотрел на меня, на рисунок, потом спросил; “Вам нравится?”, а когда я ответил: “Да, очень”, он вдруг разорвал его на мелкие кусочки. Я ахнул. Мне было жалко рисунка, потому что он показался мне очень верным» (Василий Качалов). «После того, как портрет был вчерне готов. Валентин Александрович вдруг встал, отошел на несколько шагов, посмотрел на него, а затем, не задумываясь, разорвал его на мелкие кусочки» (Зинаида Ратькова-Рожнова).