Один из первых в серии заказных парадных портретов - портрет великого князя Павла Александровича, дяди императора Николая II, удостоенный Grand Prix на всемирной выставке в Париже в 1900 году. Павел Александрович «хорошо танцевал, пользовался успехом у женщин и был очень интересен... Беззаботная жизнь кавалерийского офицера его вполне удовлетворяла,и великий князь Павел никогда не занимал ответственного поста», - писал о нем один из членов императорского дома. В портрете чопорная поза великого князя натянута и скованна - он застыл, выдерживая эту позу с чрезмерным старанием, точно не уверенный в том, правильно ли он это делает. Фигуру князя обрамляет свободно развернутый в пространстве корпус лошади. Ее морда обращена к зрителю, а стоящие торчком «чуткие» уши придают ей выражение пристальной, настороженной внимательности. Лошадь деликатно переминается с ноги на ногу, словно в нетерпеливом ожидании и недоумении относительно непонятной задержки своего хозяина, почему- то надолго впавшего в остолбенение.
Часто присутствующие в серовских портретах животные - комнатные собачки или лошади - это не только дань традициям европейского парадного портрета, каприз заказчика или атрибуты модного интерьера. Присутствие «естественных» животных обостряет напряженную искусственность ситуации, которую сочинял своим моделям Серов - животные, не умеющие позировать, становятся «мерой человечности» изображенных на портрете людей.
Крошечная левретка в портрете Софьи Боткиной едва заметна среди затканной золотыми цветами синей обивки дивана и желтого платья хозяйки, также покрытого искусственными цветами. При первом взгляде на портрет собачка выглядит еще одним цветком. Но ее «выдает» взгляд - она с любопытством косит глазом на зрителя, с удивлением обнаруживающего одушевленное существо среди этого тряпичного великолепия. Оживленное копошение собачки контрастирует с безразличным взором «скучающей барыньки», как отзывался о Боткиной Серов. Критика немедленно окрестила этот портрет «дамой на диване в пустыне», а когда Грабарь поинтересовался, отчего Серов сдвинул фигуру на край дивана, вопреки требованиям гармонической симметрии, художник ответил: «Так и хотел посадить, чтобы подчеркнуть одинокость этой модной картинки, ее расфуфыренность и нелепость мебели. Не мог же я писать этот портрет с любовью и нежностью».
Среди амбициозных и капризных клиентов Серов редким исключением являлось семейство Юсуповых. В письмах Серов неизменно отмечает чуткость, любезность князей и княгини. В 1900-1903 годах Серов пишет их портреты, которые сразу были высоко оценены современниками. Среди этих портретов многие считали лучшим портрет младшего члена семьи - графа Феликса Сумарокова-Эльстона, унаследовавшего после гибели на дуэли старшего брата и смерти отца титул князя Юсупова.
Серов настоял, чтобы юноша позировал со своим любимым бульдогом, которого художник называл «своей лучшей моделью». Безусловно, художника интриговало сопоставление холодно красивого, как бы лишенного способности к «экспрессиям» лица Юсупова и страшной, но чрезвычайно выразительной морды бульдога, который написан так, словно он-то и является главным героем портрета, тогда как сам князь - лишь красивый фон. В портрете представлена «оболочка», внешность, не допускающая во внутреннюю жизнь: Серов увидел и засвидетельствовал, что Юсупов «носит» свою внешность как маску, навсегда застывшую в холодной красивости, маску, скрывающую нечто, в чем один из мемуаристов усматривал увлечение «образами Порока и Смерти».
Характеристика модели в портрете Юсупова, точнее, принципиальное отсутствие этой характеристики,редкое у Серова, сближает этот портрет с работами другого знаменитого портретиста, Константина Сомова, чья известность в 1900-е годы едва ли не превосходила славу Серова. Сравнивая этих художников, Максимилиан Волошин, в числе прочего, заметил: «Люди, написанные Серовым, характерны, и жесты их характерны, но они беспокойны... Серов ищет выразительного и трудного жеста для своего портрета».