Русское вольнодумство и ереси конца XV — начала XVI в. получили неодинаковую оценку в литературе. В советской историографии их трактуют как реформационно-гуманистическое движение, направленное против феодальной церкви. В ереси видят «одну из форм классового протеста социальных низов против феодального гнета», ее распространение связывают с резким обострением классовой борьбы (А. Зимин, Я. Лурье). Следует заметить, однако, что никаких следов классовой борьбы в указанный период обнаружить не удается.
Как и на Западе, борьба с еретиками развернулась в XV в. на фоне ожидания близкого, неотвратимого конца света. Экзальтация, порожденная этим ожиданием, была полна Мрачными предчувствиями и страхом. Крайняя жестокость, которую проявил Геннадий по отношению к еретикам, объяснялась как его личными качествами, так и тем умонастроением и эмоциональным состоянием, которые распространились тогда по всей Европе.
Несколько лет Геннадий дискутировал со священником Алексием и другими новгородскими вольнодумцами по поводу надвигающегося Страшного суда. Еретики опровергали ортодоксов, ссылаясь на расчеты еврейского ученого-астролога Эммануила бар Якова. Архиепископу пришлось самому обратиться к сочинению бар Якова, и он немедленно обнаружил там иудейскую ересь. Среди вольнодумцев одни резко отзывались о церковных непорядках и симонии, другие пытались истолковать догмат Троицы, выражая сомнение в божественной природе Христа, что ортодоксы воспринимали как хулу на Богочеловека и Богородицу. За два года до грядущего светопреставления Геннадий обвинил всех вольнодумцев без разбора в «жидовстве» — принадлежности к тайной секте иудеев — и потребовал для них смертной казни. Геннадий не раз обращался с письмами к главе церкви и своим единомышленникам в Москве, но верховный священнослужитель не спешил с розыском. После смерти Геронтия церковь возглавил Зосима, терпимо относившийся к московским еретикам. Избрание Зосимы сняло вопрос о суде над ближним дьяком Ивана III Федором Курицыным и другими московскими еретиками. Однако новгородские еретики были осуждены церковным судом. Их обвинили в «жидовстве». Главным обвиняемым на московском процессе стал игумен Захар, не имевший никакого отношения к «жидовствующим». Судилище над мифической сектой тайных иудеев завершилось тем, что новгородских еретиков отправили в Новгород и выдали Геннадию. По приказу владыки палачи сожгли на голове осужденных шутовские колпаки из бересты. Другие еретики были замучены в тюрьме.
Иван III спас Федора Курицына не потому, что разделял его взгляды. Суд над московскими еретиками грозил скомпрометировать двор наследника престола Дмитрия Внука, мать которого слыла еретичкой. Иван III был изощренным политиком и, подобно Макиавелли, оправдывал любые средства для достижения цели. Дмитрий был единственным законным наследником престола, утвержденным на троне обрядом венчания и признанным Боярской думой и народом. Тем не менее Иван III в конце концов решил низложить Дмитрия. Чтобы оправдать это незаконное решение, он призвал на помощь церковных ортодоксов и объявил Елену Волошанку еретичкой. Сын еретички не мог наследовать православный трон. Софья и ее сын Василий III добились цели, подав руку крайним ортодоксам.
В 1504 г. в Москве был созван священный собор, осудивший вольнодумцев на смерть. В Москве запылали костры. Сожжению подверглись брат Федора Курицына дьяк Иван Волк Курицын и несколько других лиц. В Новгороде были сожжены архимандрит Юрьева монастыря Касьян с братом, помещик Н. Рукавов и другие.
Осифляне и нестяжатели