Движение частей в предбоевом порядке, которые для отражения возможных внезапных атак казачьей конницы с флангов шли строем каре, велось медленно. Перестрелки с казачьими разъездами, частые остановки нервировали уставших бойцов и командиров. В. И. Чапаев, поняв неприемлемость установленного порядка движения, решил оторваться от главных сил. Доложив об этом командованию, он уклонился несколько севернее и походным порядком двинулся в обход, в тыл противнику, на станцию Семиглавый Мар (схема 1).
Казаки, сосредоточившие свое внимание на главных силах армии, обнаружили Чапаева, когда он, совершив свой маневр, уже вел наступление с прилегающих высот на станцию. Застигнутые врасплох, они не могли оценить появившиеся в тылу силы красных и, боясь окружения, отступили, не приняв боя, по направлению к станции Шипово. Проявленные Чапаевым инициатива и решительность дали возможность войскам армии ускорить движение и занять первый населенный пункт и железнодорожную станцию Уральской области Семиглавый Мар. Чапаев, преследуя противника, в тот же день продвинулся на 12 километров восточнее Семиглавого Мара. Новоузенский отряд вышел на рубеж 5 километров южнее Чапаева. Главные силы армии закрепились в районе Семиглавого Мара.
В тот же день стремительным налетом двух конных полков с юга казаки попытались отбить Семиглавый Мар. Но красные части к этому времени уже окопались, изготовились к встрече противника, и атака была отражена. К исходу дня атака конницы повторилась с одновременной атакой пехотного батальона и кавалерийского полка со стороны станции Шипово. Результат боя был тот же. Части держались уверенно. С наступлением темноты противник предпринял третью атаку. Казачьей коннице удалось прорваться сквозь цепь круговой обороны Семиглавого Мара. Организованные действия оборонявшихся были нарушены, отряды и подразделения больше действовали по своему усмотрению, стрельба велась во всех направлениях.
Новоузенский отряд, находившийся впереди главных сил в 13 километрах, был окружен и оказался в тяжелом положении. Чапаев, не испытывая особого нажима со стороны противника, оставил на месте прикрытие, а с основными силами Николаевских отрядов пошел на помощь новоузенцам, совершил ночью пятикилометровый марш-бросок и атаковал противника; его отряды соединились с Новоузенским отрядом. С трудом была отбита атака в Семиглавом Маре.
С утра 5 мая наступление продолжалось на станцию Шипово в прежнем боевом порядке. На станции Семиглавый Мар в качестве гарнизона был оставлен отряд под командованием О. М. Шевелева. Продвижение шло медленно, с отражением налетов казачьих разъездов на флангах. Разведка велась слабо. Из-за абсолютного господства казачьей конницы в открытой степи пешие, да и конные разведывательные подразделения удаляться далеко от основных войск не могли. Имевшиеся в армии несколько самолетов для разведывательных целей по-настоящему не использовались.
Противник дал бой на подступах к станции Шипово. Перед фронтом на выгодной позиции оборонялась пехотная дружина, поддерживаемая артиллерийским огнем с бронепоезда. Казачья конница атаковала правый фланг красных, стремясь нанести поражение наступавшим частям, прижав их к реке Деркул. Правофланговый Новоузенский отряд не выдержал удара и стал отходить, разворачиваясь фронтом на юг, в сторону противника. На помощь Новоузенскому отряду Чапаев перебросил часть сил и особенно эффективные средства против конницы— пулеметы. Самому ему стесняла маневр влево протекающая с запада на восток река Деркул. Поэтому, как только стабилизировалось положение Новоузенского отряда, Николаевские и Тамбовский отряды, поддержанные артиллерийским и пулеметным огнем, решительно атаковали противостоявшую пехотную дружину с фронта и ворвались в Шипово. Атака была настолько стремительной, что население, напуганное вражеской пропагандой о зверствах красных, бежало, бросив все: в печах стояла горячая пища, во дворах бродил скот, встречались даже повозки, запряженные лошадьми. К исходу дня Чапаев занял станицу Каменка, прилегающую к Шипову.