В своем круге общения Розанов выступал — единственный из всей плеяды русских религиозных мыслителей его современников (sic!) — в роли юродствующего трикстера:
Я не «блудный сын» Божий <…>. Но я шалунок у Бога. Я люблю шалить. Шалость, маленькие игры (душевные) — мое постоянное состояние.
Я только смеюсь или плачу. Размышляю ли я в
— Никогда!
Вместе с этим он, немало сумняшися, заявлял себя «Пророком в своем отечестве» и в этом качестве декларировал:
Слава — не только величие: слава — именно начало
Смотрите на церкви, на царства и царей.
На этой стезе, по мнению Ольги Малич, категория моральной ответственности принимает для Розанова — в случае антиномичности и парадоксальности его мышления, — самые причудливые формы, лишаясь главной своей составляющей — чувства «ответственности перед самим собой». Розанов юродствует и, прикрываясь маской имморализма, декларирует релятивизм в высшем его проявлении — в выборе. Экзистенциальное оправдание своей нравственной противоречивости он находит в феномене постоянной «изменчивости» человеческой жизни.
«Неоднозначность оценок, смена суждений, множественность точек зрения на один и тот же предмет — в этом для Розанова сущность и тайна мира, „неясного и нерешенного“». Розанов, нарочито нарушая общепринятые законы бытового поведения, творил «миф о себе, ограничивая его игровым пространством своего творчества». Долгое время ему, как трикстеру: юродивому, клоуну и анфан террибль в одном лице, прощалось многое, в том числе и имморализм. В очерке «Задумчивый странник» Гиппиус, подчеркивая леволиберальный уклон всего русского символистского сообщества, пишет, касательно «правого уклона» государственника Розанова:
Мы все держались в стороне от «Нового времени»; но Розанову его «суворинство» инстинктивно прощалось: очень уж было ясно, что он не «ихний» (ничей): просто «детишкам на молочишко», чего он сам, с удовольствием, не скрывал. Детишек у него в это время было уже трое или четверо [ФАТЕЕВ (II). Кн. I. С. 149].
Однако всему есть предел. И когда розановская позиция во время «дела Бейлиса» вышла за рамки интеллектуальной трикстерской игры, и обрела статус политической проправительственной провокации, это привело к полному разрыву его отношений с сообществом русских символистов.
Подводя итог Серебряному веку как ренессансу русской духовности, Бердяев писал: