Первое серьезное назначение князя Ивана Андреевича Шуйского было сделано в «береговой разряд» 1565 года, когда ему поручили возглавить сторожевой полк в Серпухове. Помимо всего прочего это означало, что он должен был все-таки подчиниться царской воле и смириться с тем, что его имя будет записано в разрядных книгах «ниже» князя Ивана Дмитриевича Бельского, возглавлявшего в том же разряде Большой полк в Коломне. Однако уже во время осеннего царского похода, «как царь крымской приходил к Волхову», князь Иван Андреевич был назначен воеводою полка левой руки. Впрочем, это не помешало ему затеять новые местнические споры с боярином князем Петром Михайловичем Щенятевым[65]
, назначенным воеводой передового полка, и боярином князем Иваном Ивановичем Пронским, возглавлявшим сторожевой полк[66]. Главный воевода князь Иван Дмитриевич Бельский не упустил возможности пожаловаться на своего прежнего местнического обидчика, отказавшегося проводить полковой смотр: «И ко государю писал боярин князь Иван Дмитреевич Бельской и все бояре и воеводы, что князь Иван Шуйской списков детей боярских не взял, а сказал, что ему в левой руке быти невместно для князя Петра Щенятева»[67]. Участников болховского похода наградили золотыми, но вряд ли среди награжденных был князь Иван Андреевич.Г. В. Абрамович, назвавший князя Ивана Андреевича Шуйского «ловким царедворцем», заметил, что тому многое сходило с рук. Но, может быть, здесь сказывалось и значение рода князей Шуйских, которое не смогла отменить никакая опричнина. По мере того как уходило старшее поколение бояр и князей Шуйских (его дядя, князь Иван Михайлович, умер в 1559 году), освобождалась дорога в боярский чин для князя Ивана Андреевича. Уже 12 апреля 1566 года он упоминается среди бояр, поручившихся за князя Михаила Ивановича Воротынского[68]
. Правда, в чуть более позднем по времени документе — Приговорной грамоте 2 июля 1566 года, решавшей судьбу перемирия с Великим княжеством Литовским и продолжения войны с Ливонией, — имени князя Ивана Андреевича нет среди членов Боярской думы. Он записан первым среди «царева и великого князя дворян первой статьи»[69]. Значительно ниже в этом перечне членов Государева двора, принимавших участие в соборных заседаниях, оказались имена князя Ивана Петровича Шуйского (сына боярина князя Петра Ивановича Шуйского, погибшего в 1564 году) и Василия Федоровича Скопина-Шуйского (его отец, боярин князь Федор Иванович Скопин-Шуйский, умер в 1557 году). В 1567 году князь Иван Андреевич Шуйский был назначен служить воеводой в Дорогобуже. Хотя он опять не назван боярином, но вторым воеводой в Дорогобуже был служивший в боярском чине Иван Васильевич Меньшой Шереметев; значит, это назначение вполне соответствовало статусу князей Шуйских. Одновременно в Ржеву Владимирову был назначен первым воеводой боярин князь Иван Иванович Пронский. Поскольку запись об этом помещена в разрядной книге следом за распределением воевод в Дорогобуже, получается, что хотя бы один местнический спор предшествующего года — с князьями Пронскими — князь Иван Андреевич Шуйский все же выиграл. В 1569 году князь Иван Андреевич служил уже смоленским воеводой, но из-за истории с побегом его слуги в Литву это воеводство в порубежных городах окончилось тем, что князя Шуйского вернули в Москву[70]. Царь Иван Васильевич не стал наказывать своего боярина за такую мелочь. Как оказалось, у него были другие планы.Звезда князя Ивана Андреевича Шуйского взошла после расправы с князем Владимиром Андреевичем Старицким и его сторонниками (в числе которых был боярин князь Иван Иванович Турунтай-Пронский). Царь Иван Грозный взял боярина князя Ивана Андреевича Шуйского в свой мрачно знаменитый новгородский поход в конце декабря 1569 — начале января 1570 года. По разрядной записи, князь Иван Андреевич возглавил немногочисленную коллегию бояр при царе, куда кроме него вошли еще князья Петр и Семен Даниловичи Пронские и князь Василий Андреевич Сицкий[71]
. Не во время ли этого похода князь Иван Андреевич настолько близко познакомился с пресловутым Малютой Скуратовым, что согласился женить своего сына Дмитрия на одной из его дочерей? Там же, кстати, был и другой будущий зять Малюты Скуратова — Борис Годунов, служивший рындою с копьем в полку царевича Ивана Ивановича. Так в страшное время расправы с вольными новгородцами завязались непростые узлы будущих связей родов Шуйских и Годуновых.