Вся история самозванца начиналась как путешествие чернеца Григория Отрепьева в Святую землю в компании с другими монахами Варлаамом Яцким и Мисаилом Повадиным весной 1602 года. Своих спутников Отрепьев подбирал сам, передвигались они в Московском государстве как странствующие монахи, певшие на клиросе и тем добывавшие себе кров и пропитание. Никаких дополнительных средств или рекомендательных писем у Отрепьева не было, он сам продумывал и осуществлял свой собственный план побега «в Литву», как тогда называли Речь Посполитую. Попав в земли соседнего государства, чернец Григорий Отрепьев начал искать покровителей, но сначала потерпел неудачу. После этого он сбросил чернецкое платье и оставил своих спутников, все еще продолжавших верить, что целью их путешествия было паломничество к святым местам в Палестине. Пространствовав «в Литве» самостоятельно около года, обучившись немного польскому языку, Григорий Отрепьев сумел-таки найти доверчивого покровителя, без колебаний принявшего его сомнительную историю о чудесном спасении. Князь Адам Вишневецкий первым поверил в рассказ Отрепьева о том, что на самом деле он не слуга, а московский «царевич». Этот представитель магнатского рода князей Вишневецких познакомил с самозваным «царевичем Дмитрием» своего родственника князя Константина Вишневецкого, женатого на Урсуле Мнишек (сестре Марины Мнишек). Он же давал пояснения королю Сигизмунду III, когда тот потребовал подробного донесения о «московском господарчике», разъезжавшем в карете князя Адама Вишневецкого.
История чудесного спасения, рассказанная Григорием Отрепьевым, оказалась проста и незамысловата. Он говорил, что его подменил некий доктор-итальянец, а вместо него в Угличе убили другого мальчика. «Царевич» хотел набрать донских и запорожских казаков, чтобы те «проводили» его до Москвы. Однако ссориться с Московским государством из-за действий «господарчика» не входило в планы короля Сигизмунда III, запретившего своим универсалом продажу оружия в Запорожскую сечь. Так были остановлены своевольные планы тех, кто готов был «возвести того москвитянина на московское княжество». Однако «царевича», попавшего в руки высоких покровителей князей Вишневецких и сандомирского воеводы Юрия Мнишка, в Речи Посполитой постарались использовать в своих целях. Ему была устроена тайная аудиенция у короля Сигизмунда III. Лжедмитрий сумел произвести впечатление своим послушанием. Сигизмунду III слишком уж хотелось верить, что сын тирана Ивана Грозного, наводившего ужас на своих соседей, униженно целовал его руку и просил помощи в достижении престола предков. Обещая не препятствовать князьям Вишневецким и Мнишкам в наборе войска для похода представленного ему «господарчика», король мало чем рисковал. Тем более что, тайно перейдя в католичество, Лжедмитрий обязан был действовать в интересах папского престола в Риме. Московский «царевич» не забывал постоянно играть на алчности и честолюбии тех, кто его поддерживал, раздавая щедрые обещания уплаты золотых и передачи русских земель. Еще более надежной порукой возврата средств, потраченных на будущий поход в Московское государство, стал тайный договор о женитьбе Дмитрия на Марине Мнишек по вступлении на царский престол.
Первые сведения о появлении Дмитрия в Речи Посполитой достигли Москвы в начале 1604 года. Для царя Бориса Федоровича, несомненно, это был удар, и он очень серьезно воспринял известия о возникновении мнимого сына Ивана Грозного. При этом князь Василий Иванович Шуйский, единственный из бояр, кто видел мертвого царевича Дмитрия, становился едва ли не главным царским союзником. Стоило князю Василию Шуйскому хотя бы намекнуть, что, возможно, Дмитрий спасся от преследований, и к боярину бы прислушались. А оснований для таких разговоров хватало, если вспомнить слух о спасении в детстве от преследований царя Ивана Грозного отца самого Василия Шуйского — князя Ивана Андреевича.